Дионисий, сын Гермократа, родился в Сиракузах в 430 г. до Р.Х. в незнатной, но уважаемой и зажиточной семье. Он рано лишился своего отца и был воспитан отчимом Гелоридом, с которым его долгие годы связывали добрые отношения. Дионисий был старшим сыном в семье, у него было два брата: Лептин и Феарид, а также сестра Феста. В своем городе он получил хорошее образование в духе господствовавшего в то время софистического направления. Внешность его была необычна для грека: высокий рост, рыжие волосы и веснушки на лице. Он резко выделялся из толпы и производил впечатление сильного и решительного человека. От природы он был наделен крепким здоровьем, твердым характером и большим умом, был предприимчив, смел и настойчив, в его речах и действиях обнаруживались и трезвый расчет и страстная убежденность, производившие исключительное впечатление на окружающих людей. Дионисий был превосходным оратором, он обладал харизматическим даром воздействовать на души других и подчинять их своему влиянию. Склонности сурового воина, непритязательного в быту и равнодушного к роскоши, соединялись в нем с искренней и творческой любовью к искусству, его деятельная натура проявляла себя в самых разнообразных сферах. Известно, что в зрелом возрасте Дионисий увлекался поэзией, писал драмы для театра, любил музыку, проявлял интерес к точным, техническим, прикладным наукам (прежде всего к строительству), совершенствовал и изобретал новые военные машины и даже занимался врачебным искусством — лечил больных лекарственными средствами, делал операции, прижигания каленым железом и прочее. Особую склонность он проявлял к истории и в конце жизни написал собственные мемуары, но они, к сожалению, не сохранились до нашего времени.
С раннего возраста Дионисий утвердился в мысли о том, что стать государем ему предначертано судьбой. Об этом свидетельствуют сохранившиеся известия о его молодых годах. Однажды он верхом переправлялся через реку, и его конь завяз в глине. Дионисий спешился и, добравшись до противоположного берега, намеревался уже идти дальше, бросив коня, которого считал потерянным. Но тот сумел выбраться, последовал за Дионисием и ржанием заставил хозяина обернуться. Не успел Дионисий дотронуться до его гривы, чтобы вновь вскочить на коня, как целый рой пчел опустился на его руку. На вопрос Дионисия о значении этого знамения сиракузские галеоты — толкователи снов и знамений — ответили, что оно указывает на единодержавное правление.
