И на том роковом пиру во дворце архонта Сицилии весной 367 г. вино лилось рекой.
После разгульного торжества, шестидесятитрехлетний Дионисий внезапно почувствовал себя плохо. Дионисию было пророчество, что он умрет, когда победит сильнейших. Он думал, что это относится к его войне с карфагенянами, но оказалось, что «сильнейшими» были его соперники-драматурги.
Когда Дионисий, по общему суждению, был уже безнадежен, Дион всячески пытался переговорить с ним о наделении властью детей тирана от его сестры Аристомахи, но врачи, в надежде угодить уже назначенному преемнику — Дионисию Младшему, помешали Диону исполнить свое намерение. Они дали Дионисию снотворного зелья и свою смерть он встретил во сне. Его многочисленные ненавистники позже любили издевательски говорить, что он умер от радости, намекая на повод для последнего пира Дионисия. Историки почитали его счастливым — прожив достаточно долгую по тем временам жизнь, когда долгожителями считались все, кому довелось дожить до 80 лет, он не увидел смерти ни одного из своих многочисленных детей и внуков. Тело Дионисия было предано сожжению на грандиозном погребальном костре, а останки захоронены в заранее построенной гробнице на Ортигии; даже прах свой Дионисий предусмотрительно не хотел оставлять во власти сиракузян, помня о том, что настроение толпы непостоянно, и от любви до ненависти — один шаг.
Дионисий оставил после себя мощное государство с крепкой властью. Сиракузы обладали обширными гаванями и были обведены высокой стеной; располагали флотом, насчитывавшим не менее 400 тяжелых боевых кораблей, сухопутным войском в 100 тыс. пехотинцев и 9 тыс. всадников. В городе имелись снасти еще для 500 кораблей и хранилось в запасе около миллиона медимнов зерна (более 5 млн. декалитров). Оружейные склады были заполнены щитами, мечами, копьями, поножами, панцирями и катапультами, изобретенными самим Дионисием. Сицилийская держава имела множество союзников. Построенное Дионисием Старшим здание оказалось достаточно прочным, чтобы пережить своего творца и продолжить существование даже при его слабохарактерном и малоинициативном сыне, которого поначалу поддерживал и народ Сиракуз.
После смерти своего отца, Дионисий Младший, не отличавшийся воинственностью, немедленно заключил мир с карфагенянами на условиях возврата к прежнему положению. Сын, в отличие от своего отца, оказался слабым правителем, и, поняв это, политические противники силой лишили его власти. Когда Дион, сын Гиппарина, сверг Дионисия II, его постигли многие несчастья. На глазах тирана были умерщвлены его собственные сыновья, дочери обесчещены и нагими преданы смерти; ни один из членов его семьи не был пристойным образом похоронен — одних сожгли живьем, трупы других бросили в море. Сам Дионисий Младший избег физической расправы, поселился в Коринфе как частное лицо и в крайней нищете дожил до старости. Однажды он встретился с македонским царем Филиппом, отцом Александра Великого. Беседа, естественно, касалась всевозможных предметов, и, между прочим, Филипп спросил Дионисия, как это ему не удалось сохранить столь великую власть, полученную от отца. Дионисий Младший ответил: «Отец оставил мне в наследство все, кроме своей удачи, благодаря которой он сумел это приобрести и удержать».
