Благодаря предприимчивости своих шпионов, Дионисий имел в Карфагене важного агента влияния Сицилийской державы — местного аристократа Суниата, который испытывал личную ненависть к вновь назначенному для ведения войны с греками карфагенскому главнокомандующему Ганнону. Суниат в тайном письме на греческом языке предупредил Дионисия о предстоящей военной экспедиции на Сицилию и дал в нем нелестную характеристику Ганнону. Но, к несчастью для греков, письмо было перехвачено, Суниат казнен за измену, а карфагенский сенат издал постановление, чтобы «впредь ни один карфагенянин не учился ни писать, ни говорить по-гречески, дабы никто не мог ни разговаривать с врагом без переводчика, ни вести с ним переписку».
С наступлением зимы осаду Лиллибея пришлось прервать, тем более что к тому времени сиракузский флот понес серьезные потери от нападения на него неожиданно прибывшей карфагенской эскадры. Дионисий счел за лучшее заключить с неприятелем перемирие на год и вернулся в Сиракузы. Военным действиям уже не суждено было возобновиться, дни жизни великого тирана подходили к своему концу.
К этому времени в греческом мире произошли важные изменения. Перед лицом усиливающегося могущества Фив в Балканской Греции Афины коренным образом поменяли свой политический курс и начали сближение со своими традиционными противниками: Спартой и Сиракузами. Еще ранее они пытались дипломатическими методами оторвать Сицилийскую державу от ее союзников спартанцев: в 393 г. афиняне приняли почетный декрет в честь нового «архонта Сицилии» и его братьев, но их последующая попытка связать Дионисия брачными узами с другом афинян кипрским правителем Евагором успеха не имела. Дионисий остался верен союзу со Спартой и холодная война Сиракуз с Афинами продолжалась в течение последующих 25 лет. Прежде всего, именно эта враждебность и обусловила предельно критическое отношение к сицилийскому тирану в демократическом афинском обществе. В 80-х гг. афинские ораторы, в том числе блестящий Исократ, и Лисий, сицилийский изгнанник, с большим шумом обличали тирана как врага эллинской свободы и независимости в своих выступлениях, а в афинском театре прошло несколько антитиранических постановок, начиная с «Циклопа» Филоксена, высмеивавших некоторые особенности характера Дионисия и стиля его руководства. Комедиограф Эвбул, например, в пьесе, озаглавленной его именем, намекая на неоднократные пополнения Дионисием гражданской общины Сиракуз презренными в глазах афинских демократов освобожденными рабами, писал:
