Жили у Дионисия не только придворные поэты, но и придворные философы, самым выдающимся из которых был ученик Сократа Аристипп, уроженец города Кирены. Он был не меньшим жизнелюбом и остроумцем, чем Филоксен, но во всем остальном был скорее похож на самого Дионисия. Умный и образованный Аристипп был тонким психологом в общении с людьми. При первой встрече с Дионисием, на вопрос, зачем он пожаловал, Аристипп откровенно ответил тирану: «Когда я нуждался в мудрости, я пришел к Сократу; сейчас я нуждаюсь в деньгах и вот пришел к тебе». Ответ развеселил Дионисия и он задал еще один вопрос: «Как ты думаешь, а почему философы ходят к дверям богачей, а не богачи — к дверям философов?» Аристипп ответил: «Это потому, что одни знают, что им нужно, а другие не знают». После этого Аристипп был принят Дионисием на службу в качестве учителя риторики и философии.
Аристипп умел применяться ко всякому месту, времени или человеку, безупречно играя свою роль придворного мудреца, и поэтому был уважаем Дионисием и пользовался определенным влиянием на него. Гордыня никогда не терзала его душу, и это очень помогало ему добиваться своего. Он безо всякого стеснения мог пуститься в пляс по первому слову тирана, развеселившегося за чашей вина, и не считал это для себя унижением. Иногда, правда, он был слишком настойчив в своих просьбах, и это выводило Дионисия из себя. Однажды он даже плюнул философу в лицо, но Аристипп на это сказал, что если уж рыбаки, ловящие мелкую рыбешку, спокойно подставляют себя брызгам моря, то ему ли не вынести брызг слюны, подцепляя такую большую рыбу, как Дионисий. В другой раз он заступался перед Дионисием за своего друга и, не добившись успеха, бросился к его ногам. Когда кто-то, узнав об этом, стал над ним насмехаться, Аристипп сказал: «Не моя вина в том, что у Дионисия уши на ногах».
Дионисий, как известно, и сам был не прочь пошутить под хорошее настроение. Как-то раз, когда Аристипп просил у него денег, он заметил: «Ты ведь утверждаешь, что мудрец не ведает нужды». — «Дай мне денег, — перебил Аристипп, — а потом мы обсудим этот вопрос». Получив то, что просил, философ добавил: «Вот видишь, я и вправду не ведаю нужды».
Но Аристипп мог при случае и осадить своего благодетеля, напомнив ему, что он хоть и великий правитель, но при этом всего лишь человек, а не божество. На пиру Дионисий потребовал от Аристиппа сказать, что-нибудь философское, а философ, рассмеявшись, ответил: «Разве не смешно, что ты у меня учишься говорить, а сам поучаешь меня, когда надо говорить?» На это Дионисий рассердился и велел Аристиппу занять самое дальнее место за столом. «Что за почет хочешь ты оказать этому месту?!» — воскликнул философ.
