Прежде всего, он вновь подчинил своей власти северо-восточную часть Сицилии. В ослабленную карфагенским погромом Мессану в 395 г. тиран вывел новую колонию в составе своих наемников и переселенцев из дружественных ему южноиталийских городов Локров и Медмы. С тех пор этот город прочно вошел в державу Дионисия. В 394 г. на северном побережье Сицилии Дионисий основал Тиндариду — еще одну колонию для своих наемников. Одновременно проводилось подчинение сикульских общин. Некоторые из них, например Менэн, Моргантина, Кефалэдий и Энна, были захвачены сиракузянами, а Агирий, Кенторипы, Гербита, Ассор и, возможно, Гербесс — вошли с ними в тесные дружеские отношения на основе заключенных договоров. Продвигаясь на запад северным берегом, Дионисий, в конце концов, с помощью изменников овладел даже финикийским Солунтом. Гимера (Фермы), расположенная между Кефалэдием и Солунтом, тогда же была захвачена штурмом и отошла к сиракузским владениям, как и города южного побережья: Камарина, Гела, Акрагант и Селинунт.
Однако наступление Дионисия осложнялось активностью его непримиримых политических противников в лице изгнанников из Сиракуз и разрушенных тираном Катаны и Наксоса. Обосновавшись в Регии, эти люди постоянно побуждали регийцев к враждебным действиям против сиракузского правителя. Со времени неудавшегося совместного наступления с мессанцами на Сиракузы регийцы предпочитали не вмешиваться в войну сицилийских греков против карфагенян, но резкое усиление Дионисия после капитуляции армии Гимилькона подтолкнуло их к активному противостоянию. В 394 г. регийцы переправили через Мессенский пролив и поселили в области Мессаны бывших граждан Наксоса и Катаны, основавших новое поселение Милы. Одновременно было произведено нападение на укрепленную Дионисием Мессану, однако колонисты и наемники, поселенные тираном в Мессане и Тиндариде, отбили эту атаку, а вскоре своими силами утвердили власть Дионисия в Милах. Сам Дионисий не мог прийти на помощь своим поселенцам, поскольку был связан долгой осадой Тавромения, занятого враждебными ему сикулами. В начале зимы того же 394 г. он, наконец, решился на штурм этого сильно укрепленного городка, но нападение было отражено с уроном в 600 человек для Дионисия и сам он едва не попал в плен.
Этой неудачей воспользовались противники Дионисия в некоторых подчиненных ему полисах, из состава его державы вышел Акрагант, второй по величине город острова. Сепаратистские настроения подогревала, кроме того, возобновившаяся активность карфагенян на Сицилии.
