В этих делах и заботах Дионисия прошла зима 405–404 гг. Весной Дионисий начал кампанию по восстановлению державного положения Сиракуз в Восточной Сицилии, презрев прошлогоднюю договоренность с Гимильконом. Он пошел на сикульский городок Гербесс, однако начатая было осада оказалась прерваной внезапно вспыхнувшим возмущением в лагере сиракузян. Сиракузские ополченцы убили своего начальника, назначенного Дионисием, и избрали новых стратегов. Этот военный мятеж послужил сигналом к выступлению всех антитиранических сил. Граждане Сиракуз призвали на помощь изгнанников из Этны и совместно начали осаду акрополя на Ортигии, где к тому времени уже укрылся Дионисий с ближайшими соратниками. На помощь восставшим сиракузянам, по их просьбе, Мессана и южно-италийский город Регий прислали свои флоты — до 80 кораблей в совокупности. Наконец, из Коринфа — метрополии сиракузян — прибыл стратег Никотел, уполномоченный возглавить операцию по свержению тирании в Сиракузах.
Положение Дионисия одно время было столь отчаянным, что он был готов даже начать переговоры и сложить оружие при условии предоставления ему от восставших права свободно покинуть Сицилию. Тогда один из его друзей по имени Эллопид сказал ему вошедшие в историю слова: «Дионисий, твоя власть будет тебе прекрасным погребальным покровом». Устыженный Дионисий воспрянул духом и со своими сторонниками мужественно продолжал выдерживать осаду. Ему удалось обмануть бдительность своих противников и привлечь к себе подкрепления, в том числе наемный отряд в 1200 всадников из южно-италийской области Кампания, ранее состоявший на службе у карфагенян и сумевший пробиться в замок тирана. Пополнив ряды своего воинства, Дионисий предпринял внезапную и решительную атаку на позиции своих врагов и нанес им сокрушительное поражение. Малочисленная дружина тирана обратила в бегство многотысячное ополчение горожан, и многие сочли, что тут не обошлось без вмешательства неких божественных сил. Это произвело такое впечатление на восставших, что сиракузские ополченцы разбежались по округе; часть участников восстания, числом до 7000 человек, отступила в Этну, ранее занятую всадниками.
Победив, Дионисий проявил политическую мудрость и великодушие, свойственные истинно великим властителям. Ни о каких репрессиях не было и речи, государь позаботился о почетном погребении своих павших противников и во имя установления гражданского мира объявил амнистию всем без исключения участникам восстания. Большинство сиракузских граждан с признательностью в душе откликнулось на этот призыв и вернулось к мирной жизни, многие из тех, кто укрылся в Этне, возвратились в Сиракузы. И хотя немало было и таких, кто, отвергнув все предложения Дионисия, остались в своем убежище и хранили непримиримую ненависть к тирану, ожидая благоприятного случая для возобновления борьбы, в последующие годы его правления никаких массовых антитиранических выступлений более не случалось.
