Он немедленно начал формирование своей гвардии из числа людей необеспеченных и готовых на все. Дионисий без стеснения перешагнул через предписанное ограничение, набрал более 1000 человек, одарив их роскошным оружием и осыпав щедрыми обещаниями. Вместе с тем, он расставил лично преданных ему людей на командные посты в ополчении и в наемном войске, изгнал тех, с кем ему не удалось договориться. В их числе оказался и спартанец Дексипп, которому пришлось закончить службу на Сицилии и отплыть к себе на родину. Отряд наемников, которым командовал Дексипп, Дионисий отозвал из Гелы и принял под свое начало. Одновременно, в целях увеличения числа своих приверженцев, Дионисий вооружил и принял на службу команды из отщепенцев всякого рода и даже преступников. Наконец, сочтя себя достаточно сильным, он двинулся обратно в Сиракузы.
Вступив в город, Дионисий занял своими войсками ключевые места, прежде всего район Большой гавани с морским арсеналом, открыто действуя уже как тиран. Многие горожане были возмущены, но не решились активно протестовать, опасаясь копий многочисленных наемников и осознавая, насколько опасна для государства смута в условиях угрозы вражеского нападения.
Вскоре после этого Дионисий женился на дочери Гермократа и выдал свою сестру Фесту замуж за его шурина Поликсена, для укрепления своих связей с кругом друзей и родственников покойного полководца, влиятельными и состоятельными людьми, поддержка которых была для него очень важна. Таким образом, круг его друзей и политических сторонников стал приобретать черты правящего клана, объединенного родственными узами. На этих людей Дионисий мог положиться в делах правления, к их советам он прислушивался, принимая важнейшие решения. Ядро группы друзей тирана составляли: его отчим Гелорид, братья Лептин и Феарид, аристократы-монархисты Гиппарин и Филист, уже упомянутый Поликсен, а также брат престарелого Гиппарина — Мегакл. Позднее в ближний круг тирана вошли сыновья умершего к тому времени Гиппарина — Мегакл и Дион. Все они были честолюбивыми и энергичными людьми, по разным мотивам связавшими свою судьбу с Дионисием. И если, например, Гиппарин искал, прежде всего, личной выгоды, то Филист действовал из глубокой убежденности в необходимости сильного единовластия для спасения от варваров его родного города и всей Сицилии. Однако, даже занимая высокие государственные посты, располагая деньгами и собственностью, которыми их щедро одаривал Дионисий, все его ближайшие советники оставались в его полной власти, их благополучие и даже жизнь целиком зависели от благосклонности тирана. Что же касается менее значимых фигур из возникшего окружения Дионисия, то среди них было множество подобострастных льстецов, как и при дворе любого самодержца испокон веков. Один из них по имени Хирисоф, как-то увидел, что Дионисий громко смеется над чем-то в компании своих друзей, и хотя не слышал, что вызвало смех тирана, поскольку стоял довольно далеко, также захохотал во все горло. Удивленный Дионисий спросил его, над чем это он смеется, ничего не слышав, а Хирисоф ответил: «Я вам верю, что было смешно».
