Несмотря на успехи на адвокатском поприще, Андреев в 1900 году в последний раз выступил в качестве защитника. Отныне главным делом его жизни становится литература. В 1899 году он познакомился с Чеховым, в 1900-м — с Горьким (их знакомству предшествовала долгая переписка); по рекомендации Горького стал участником литературных «Сред», где сблизился с Буниным, Вересаевым, Телешовым, Куприным и другими писателями. На «Средах» происходило чтение написанных произведений, их обсуждение; наведывались туда и издатели, редакторы журналов.
После выхода первой же книги Леонид Андреев стал одним из самых читаемых писателей России. Каждое новое его произведение вызывало бурные обсуждения, а нередко и скандалы. Особенно возмутили общественность рассказы «Бездна» и «В тумане». Сюжет первого таков: молодой человек, гуляя с любимой за городом, томится страстью, но не решается обнять и поцеловать девушку. В лесу влюбленные встречают компанию пьяных мужиков, которые сбрасывают юношу в ров и насилуют девушку. Очнувшись, герой находит лежащую в глубоком обмороке возлюбленную и тоже насилует «безвольное тело, своей безжизненной податливостью будившее дикую страсть».
В психологическую достоверность финала рассказа многие не поверили. «Чтобы юноша, любивший девушку, заставший ее в таком положении и сам полуизбитый — чтобы он пошел на такую гнусность! Фуй!..» — отозвался о «Бездне» Лев Толстой. Впрочем, некоторые критики указывали на близость «Бездны» к толстовской «Власти тьмы». Сам Андреев выступал в прессе с объяснениями финала, публично оправдывался — и пускаться в оправдания приходилось ему затем еще не раз, в связи с другими скандальными произведениями.
Через несколько месяцев после выхода «Бездны» Андреев шокировал читателей рассказом «В тумане», героем которого сделал гимназиста, заразившегося сифилисом. В первой части рассказа описано внутреннее состояние юноши, его разговор о жизни, будущем с ничего не подозревающим отцом. После чего, не в силах побороть желание быть с женщиной,'юноша идет к проститутке и убивает ее, а потом бьет ножом себя в грудь.
В печати развернулась бурная полемика, в которой приняла участие и жена Льва Толстого Софья Андреевна, обвинившая Андреева в стремлении «наслаждаться низостью явлений порочной человеческой жизни». Впрочем, Чехов в письме О. Л. Книппер назвал «В тумане» «очень хорошей вещью» и отметил, что «автор сделал громадный шаг вперед». Поддержал он Андреева и письменно: «Беседа отца с сыном „В тумане“ сделана спокойно, и за нее меньше не поставишь, как 5+». Кстати сказать, этот андреевский рассказ очень близок рассказу самого Чехова «Володя», где речь идет тоже о совсем молодом человеке, который видит пошлость и лживость окружающей его жизни, испытывает непреодолимое влечение к женщине, чувствует собственную ничтожность, ненужность и потому кончает жизнь самоубийством.
