На венесуэльской земле Боливара ждало трагическое известие о гибели старшего брата. Назначенный, как и Симон, главой дипломатической миссии, Хуан Висенте Боливар в сопровождении второго эмиссара — Т. Opea и секретаря миссии X. Тиноко в июне 1810 года прибыл в США. Начало миссии было обнадеживающим, хотя США, как и Англия, отказались установить с Венесуэлой официальные отношения. Государственный секретарь США Р. Смит встретился с Хуаном Висенте Боливаром и его коллегами частным образом. Приняв верительные грамоты венесуэльской миссии, Р. Смит от имени правительства США приветствовал Верховную правительственную хунту Каракаса. Он заверил посланцев Венесуэлы в желании правительства США установить с ней дружественные отношения и развивать торговлю. Очень оперативно Вашингтон назначил Роберта Лоури торговым агентом США в Ла-Гуайре и других портах Венесуэлы, придав ему консульские полномочия. В августе 1810 года Лоури прибыл в Венесуэлу и оставался там до июля 1812 года, регулярно информируя правительство США о ходе борьбы патриотов и роялистов в Венесуэле.[64] Начало неофициальным отношениям, таким образом, было положено, но они не послужили прологом к дипломатическому признанию.
Воодушевленная первым успехом, Верховная правительственная хунта направила Хуану Висенте груз фруктов и кожи стоимостью 70 тыс. песо с поручением продать их и на вырученные деньги закупить в США 6 тыс. ружей и боеприпасы. При выполнении этой задачи венесуэльская миссия столкнулась с большими трудностями. Американские оружейные заводы были заняты выполнением полученного незадолго до этого заказа правительства США на изготовление 80 тыс. ружей, так как все имевшиеся запасы оружия закупили представители Испании.[65] 6 сентября 1810 г. Верховная правительственная хунта Каракаса через американского торгового агента Лоури заявила протест государственному департаменту США в связи с отправкой испанцами груза оружия из Филадельфии в венесуэльский порт Маракайбо, находившийся в руках испанских роялистов.[66] Это была первая нота протеста в истории венесуэльско-американских отношений.
С большим трудом Хуану Висенте Боливару и его коллегам удалось закупить полторы тысячи ружей и отправить их в Ла-Гуайру. Остальные деньги пришлось истратить на приобретение нескольких прядильных и бумагоделательных машин. Корабль, на котором Хуан Висенте Боливар возвращался в августе 1810 года домой, попал в шторм и затонул. Никому из пассажиров спастись не удалось.
