Он решает начать сознательную борьбу против Партии и, пытаясь открыть правду, ведет дневник своих мыслей, в основном направленных против Большого Брата. Он старается быть осторожным — это первый вызов, брошенный им системе. Всякий непочтительно думающий о Большом Брате уже совершает преступление против него, называемое мыслепреступлением; наказание за него — смерть. По этой причине Уинстон полагает, что он может идти в своей борьбе до предела, ведь фактически он уже мертв. Когда-нибудь Полиция Мысли поймает его и он умрет. Телеэкраны здесь в каждом помещении, они одновременно транслируют новости Партии и показывают Полиции Мысли, что происходит в комнате. Люди могут донести на него во имя собственного спасения. Он уже свыкся с тем, что однажды его поймают, и не возлагает никаких надежд на будущее. Он хочет докопаться до правды прежде, чем его разоблачат.
Путешествие Уинстона в поисках этой правды и бунт против Партии заключают в себе много уровней. Первый — его интерес к прошлому. Уинстон посещает антикварную лавку, где сохранились реликты эпохи капитализма — вещи бесполезные, но красивые: например, стеклянное пресс-папье с кораллом внутри. Он покупает пресс-папье и пользуется возможностью поговорить с хозяином о том, что было до прихода Большого Брата к власти. И хотя тот немногое может вспомнить, его слова подкрепляют уверенность Уинстона, что мир был лучше до правления Большого Брата.
Второй уровень бунта — сексуальный. Партия не одобряет подобные отношения между людьми, опасаясь, что между ними могут возникнуть чувства и они полюбят друг друга сильнее, чем Партию. Для пропаганды таких взглядов создаются антисексуальные лиги. Однажды Уинстон сближается с молодой красавицей Джулией, тоже работающей в Министерстве Правды. После многочисленных трудностей с поисками места для свиданий, они решают укрыться от телекамер в лесу. Здесь они могут почувствовать себя свободными и впервые заняться сексом. Они делают это, потому что им запрещали. И чем более раскованны они, тем больше им это нравится. После нескольких свиданий Уинстон решает снять комнату над лавкой старьевщика. Там у них проходит множество свиданий, и это не просто секс — они разделяют чувства и желания друг друга.
Третий уровень — еще более активная форма мятежа против Большого Брата. Джулия и Уинстон решают присоединиться к подпольной организации под названием Братство. Уинстон всегда чувствовал особое расположение к члену Внутренней партии, работавшему с ним в одном здании, О`Брайену. Однажды в холле О`Брайен сказал ему, что восхищается его работой и пригласил зайти к нему за новым изданием словаря Новояза, официального языка Океании. Джулия и Уинстон решают, что это тайный знак, и отправляются в дом к О`Брайену, чтобы заявить о своей ненависти к Большому Брату и желании присоединиться к Братству. Книга, озаглавленная «Теория и практика олигархического коллективизма», написана человеком, фокусирующим ненависть членов партии — Эммануэлем Гольдштейном. Она вышла много лет назад, когда он был влиятельным членом партии, но, поскольку взгляды изменились, он был исключен из Партии и стал козлом отпущения, обвиняемым во всех проблемах Океании. Во время двухминутки ненависти, ежедневной церемонии, в которой должны участвовать все члены партии, постоянно демонстрировалось его изображение, которое полагалось оскорблять. В книге исследуется истина, стоящая за тремя лозунгами Партии: «Воина — это мир», «Свобода — это рабство», «Незнание — сила». Так, например, война — это мир, потому что постоянная подготовка к войне, потребление товарных излишков, позволяют восстановить экономическую стабильность. Хотя сражения случаются нечасто, война — прекрасный повод для постоянного сокращения пайка. Она также держит граждан в страхе, заставляет их поверить в то, что они нуждаются в защите государства.
