Одна из главных трудностей — это побежденные, некоторые из которых могут приветствовать возможность сменить властителей, но изменят свой дружественный настрой, если обнаружат, что их ожидания на улучшение жизни не оправдываются. Кроме того, пострадавшие при смене власти становятся врагами. Макиавелли рекомендует ликвидировать семейство предыдущего правителя, но сохранять существующий уклад жизни и обычаи, законы и подати, заслуживая таким образом расположение жителей; тогда завоеванные земли вольются в старое государство завоевателя в кратчайшее время.
Что касается новых владений, Макиавелли советует новому государю в них переселиться: проблемы можно заметить и решить их до того, как они разрастутся. Другая тактика заключается в основании колонии вместо того, чтобы содержать там армию, потому что ущерб это причинит немногим местным жителям, бедным и разобщенным.
«Все же прочие, с одной стороны, не будучи ущемленными, лишены повода для беспокойства, а с другой — они будут осторожны, наученные чужим примером и опасаясь, как бы с ними не поступили так же. […] По этому поводу следует заметить, что людей должно либо миловать, либо казнить, ведь небольшие обиды будут всегда взывать к отмщению, а за тяжкие люди отомстить не в силах. Так что, нанося обиду, следует устранить возможность мести».
Далее, победителю следует стать защитником своих слабых соседей и ослабить своими действиями сильных, пресекая захватнические поползновения сильных иноземцев. Следуя этой логике, Макиавелли утверждает, приводя в пример римлян, что не следует уклоняться от войны: «…война все равно начнется, но промедление обернется против тебя». Критическая ошибка с этой точки зрения — позволить другому государству стать сильным. «Отсюда можно извлечь правило, почти непреложное: кто делает другого могущественным, тот погибает…»
Макиавелли различает правителей на тех, кто получил территории случайно или по удачному стечению обстоятельств, и тех, кто приобрел их благодаря своему оружию и доблести. На долю последних может выпасть проблема с приобретением и удержанием власти, но им все же легче удержать власть, благодаря силе характера, которую они уже продемонстрировали. «…Подобные деятели сталкиваются со множеством трудностей, и все опасности, встречающиеся им на пути, они должны преодолевать своей доблестью. Но, пройдя через опасности и завоевав уважение, расправившись с теми, кто должен испытывать к ним зависть, они пребывают в могуществе, почете, безопасности и довольстве». Напротив, те, кто получили власть благодаря другим людям или удаче, столь же легко могут ее утратить, ведь они зависят от доброй воли тех, кто их вознес, и прихотей судьбы. Они не могут управлять, потому что у них нет на это сил и нет преданных соратников, кроме подкупленных.
