За три года, минувших с бесславного для России окончания "первой чеченской войны", местные "полевые командиры" ни на минуту не прекращали подготовку к следующей, поскольку отлично осознавали, что российские власти рано или поздно будут вынуждены предпринять попытку ликвидации их бандитского "государственного образования". Данная "работа" протекала в исключительно "тепличных" условиях: Российская Федерация регулярно и безостановочно снабжала "неконтролируемые территории" бесплатным газом и электричеством, граница практически не охранялась (благодаря чему немалый доход приносил "экспорт самогонного бензина"), граждане "Ичкерии" свободно передвигались по территории "метрополии", обладая всеми правами граждан России, но не имея перед последней совершенно никаких обязанностей. А Борис Абрамович и со товарищи, как давно известно "компетентным органам", регулярно перечислял Басаеву и Ко сотни и сотни тысяч долларов "выкупа" за регулярно захватываемых ими заложников. Не дремала и "чеченская диаспора", поставлявшая на родину весьма значительные суммы, добытые, мягко говоря, не вполне законным путём.
Итогом подобной ситуации стало полное переоснащение чеченских формирований современнейшим оружием и снаряжением. Ещё относительно недавно, летом-осенью 1996 года, непосредственно во время и после вывода федеральных войск, отряды противника были и немногочисленны (несколько сот "активных штыков"), и не слишком хорошо вооружены. Если в стрелковом оружии (автоматы, пулемёты, снайперские винтовки, гранатомёты и т.п.) и боеприпасах к нему бандиты и тогда не испытывали недостатка, то к лету 1996 года у них почти не осталось тяжёлого вооружения, в том числе крайне необходимых для успешного ведения войны переносных зенитных и противотанковых комплексов, лёгких зенитно-артиллерийских установок. Количество "тяжёлого пехотного оружия" (АГС, миномётов, безоткатных орудий, крупнокалиберных пулемётов) также заметно сократилось.
Восстановление утерянного потенциала бандформирования не прекращали ни на один день. На данный момент Басаев, Масхадов, Хаттаб и десятки других крупных и мелких "полевых командиров" располагают во много раз большим количеством оружия, чем это было в 1995-1996 годах. При этом, с учётом приобретённого опыта, основной упор в перевооружении был сделан именно на те системы, которые наиболее способствуют успешному ведению партизанских и диверсионных операций. Особую заботу боевиков вызывало приобретение современных средств ПВО и ПТО. Сбитые за один день над Чечнёй два российских боевых самолёта, а также ранее уничтоженные в Дагестане четыре боевых вертолёта (ещё три получили серьёзные повреждения) — лишь подтвердили возросший уровень военного оснащения противника. Таких потерь за столь короткий срок российская авиация в прошлой войне не знала.
