Конолли, как и большинство его сверстников, верил в цивилизующую миссию христианства и обязанность его адептов нести спасение другим людям, оказавшимся не столь счастливыми. Основанное на принципах христианства британское правление представлялось высшим благом, дарованным варварским народам. Даже правление русских, при условии, что оно остается достаточно далеко от индийских границ, было предпочтительнее правления мусульманских тиранов. Ведь русские по крайней мере были христианами. Так что он симпатизировал желанию Санкт‑Петербурга освободить своих христианских подданных и людей других вероисповеданий от рабства в ханствах Центральной Азии. Именно такие убеждения вместе с жаждой приключений заставили его рисковать жизнью среди языческих — по его мнению — племен, живших в глубине страны.
Официально возвращаясь по суше в Индию после отпуска, Конолли осенью 1829 года выехал из Москвы на Кавказ. Британия и Россия официально все еще оставались союзниками, и хотя отношения становились все более напряженными, в Тифлисе его тепло приняли русские офицеры и даже снабдили казацким эскортом для проезда по самым опасным участкам пути до персидской границы. «Русские, — объяснял он, — еще не могли свободно передвигаться по Кавказу, им приходилось быть очень бдительными на случай всяких неожиданностей со стороны пламенно их ненавидевших черкесов». Правда, он сильно недооценил черкесов, предсказав, что русские без особых трудностей подчинят себе «этих жестоких горцев», особенно теперь, когда с Кавказа выдворили их турецких союзников. Ни он, ни его русские хозяева не могли предвидеть жестокую священную войну, от которой вскоре содрогнулся этот горный уголок царских владений.
Двигаясь на юг, Конолли профессиональным взглядом наблюдал за всем, что видел в русской армии, оценивал офицеров и солдат, их вооружение, выучку и моральную стойкость. Да, действительно, эти войска при случае вполне могли дойти до Индии. К тому времени, когда он пересек Россию и добрался до Северной Персии, увиденное произвело на него большое впечатление. Он был удивлен стоицизмом и закалкой солдат, которые могли зимой спать на снегу без всяких палаток и легко преодолевали любые препятствия и трудности. Сам кавалерийский офицер, он был поражен ловкостью драгун осмотренного им полка: те захватили вражескую крепость, подскакав таким стремительным галопом, что там не успели закрыть ворота.
Находясь под защитой русских, Конолли не было нужды скрывать свою личность или прибегать к какой‑то маскировке. Но то, что он планировал совершить дальше, было совершенно другим делом. Невозможно было даже подумать, что британский офицер на такое решится. Он намеревался совершить попытку добраться до Хивы через громадную пустыню Каракум и наряду с прочим посмотреть, что там делают русские. Теперь, когда его больше не сопровождал казачий эскорт и он проник в одну из самых опасных стран на земле, маскировка становилась совершенно необходимой. Этому вопросу Конолли уделил очень большое внимание. «Как бы хорошо европеец ни владел местным языком, — писал он позднее, — путешествуя среди азиатов, ему чрезвычайно трудно избежать разоблачения. Его выговор, манера сидеть, ходить или скакать верхом… сильно отличаются от привычек азиатов. Чем больше он пытается как можно точнее все это имитировать, тем больше становится вероятность привлечь к себе нежелательное внимание». Разоблачение почти наверняка означало смерть, так как переодетого англичанина (да и русского тоже), путешествующего под чужой личиной, в этих регионах автоматически приняли бы за шпиона, разведывающего пути для будущего наступления.
