Поход длиною в 1000 миль через степь и пустыню оказался ужасно суровым как для людей, так и для животных. Большая часть лошадей пала задолго до того, как они достигли земель эмира. Хотя казахи, через чьи земли пришлось идти, не доставили им особенных хлопот, в одном месте экспедиция наткнулась на сотню валявшихся в пустыне трупов — остатки бухарского каравана, подвергшегося Нападению бандитов. Это послужило мрачным напоминанием о проблемах, с которыми столкнутся их собственные караваны, если алчных казахов предварительно не привести к повиновению. Спустя более двух месяцев после начала пути они добрались до первой бухарской крепости, а на следующий день встретили предусмотрительно посланный самим эмиром караван, везущий свежие фрукты, хлеб и корм для их лошадей. Вряд ли на что‑то подобное могли бы рассчитывать наступавшие с севера силы вторжения. Четыре дня спустя они разбили лагерь перед воротами города и стали ждать приглашения эмира.
Здесь‑то Эверсманну и выпал шанс. Пользуясь всеобщим возбуждением, вызванным прибытием «оросов», он под видом купца умудрился проскользнуть незамеченным в город и найти жилье в караван‑сарае. Когда члены миссии и их эскорт расположились в кишлаке вне городских стен, этот таинственный персонаж, о котором мало что известно, взялся за работу, собирая информацию, простиравшуюся от военных вопросов до сексуальных наклонностей жителей Бухары. Позднее он писал: «Если бы меня не сдерживал стыд, я мог бы собрать невероятные факты». Видимо, в Бухаре творились вещи, которые были запрещены «даже в Константинополе». Как рассказывает Эверсманн, люди не имели понятия об «утонченных чувствах», но думали только о сексуальных удовольствиях. Не помогали и жестокие кары, настигавшие тех, кто был схвачен при удовлетворении своих «чудовищных и преступных желаний». Сам эмир тоже не составлял исключения. Как сообщал доктор, в городе, где практиковались «все ужасы и мерзости Содома и Гоморры», он, в дополнение к своему гарему, наслаждался услугами «тридцати или сорока развращенных существ».
Маскировка Эверсманна, точные детали которой неизвестны, видимо, оказалась исключительно убедительной, так как даже тайная полиция эмира, повсюду имевшая своих информаторов, за его трехмесячное пребывание в Бухаре ничего не заметила. Но сам он прекрасно понимал, какую опасную игру ведет. Он писал, что задать вопрос или просто прогуляться по улице было достаточно, чтобы вызвать подозрение и в результате этого привлечь к себе нежелательное внимание. Всю разведывательную информацию, которую удавалось собрать за день, он должен был записать «ночью и скрытно». Однако в конце концов везение доктора закончилось. К несчастью, местный житель, знавший доктора по Оренбургу, опознал его и выдал тайной полиции. Доктор собирался отдать все свои заметки одному из членов миссии, а сам присоединиться к каравану, который двинется в Кашгар в китайском Туркестане, где предполагал собрать аналогичную разведывательную информацию для своих хозяев. Но его предупредили, что, как только он покинет город и тем самым лишится защиты русских, его убьют.
