В середине мая 1941 года политотдел ВМБ Ханко (начальник — полковой комиссар Петр Иванович Власов) дал указание провести работу по усилению бдительности, предупредив личный состав базы о возможных военных провокациях. Война приближалась. Нарком ВМФ Н. Г. Кузнецов писал впоследствии, что у СССР не было ложной надежды в отношении Финляндии: «мы принимали во внимание на случай войны, что правительство Рюти будет сателлитом Германии». Семьи работавших в Хельсинки советских дипломатов обычно проводили летние месяцы на Ханко. Военнослужащие из островных гарнизонов тоже часто проводили на Ханко свои отпускные дни, где среди многотысячного гражданского населения можно было отдохнуть вне строгих рамок.
При базе существовал дом отдыха «Гангутец», выходила газета «Красный Гангут» (редактор А. Эдельштейн, художник Б. И. Пророков), имелась газета 8-й бригады «Защитник Родины» (редактор Н. Ищенко). Работала местная радиостанция.
Финны в значительной мере снабжали гарнизон — поставляли молоко, до декабря 1940 года — мясо, продавали различные товары финского производства. Передача финских товаров производилась на станции Лаппохья от трех до 13 раз в месяц.
В начале июня 1941 года на Ханко на короткое время прибыли командующий войсками Ленинградского военного округа генерал-лейтенант М. М. Попов, командующий Краснознаменным Балтийским флотом вице-адмирал В. Ф. Трибуц и член ЦК ВКП(б), нарком тяжелой промышленности В. А. Малышев. Перед отъездом В. А. Малышев сказал С. И. Кабанову, что политическая обстановка в Европе со дня на день может измениться — события предсказывают скорую войну.
Участие Финляндии в войне против СССР руководство Германии планировало еще с 1940 года, причем в тайне от финнов. В соответствии с планом «Барбаросса», утвержденным Гитлером 18 декабря 1940 года, первой задачей финской армии был захват полуострова Ханко. В Финляндию первая информация о возможности войны между Германией и СССР поступила в январе 1941 года от побывавшего в Германии генерал-лейтенанта Хейнрихса. Военное выяснение отношений с СССР стало на повестку дня и 20 мая 1941 года президент Финляндии Р. Рюти сразу согласился на предложение германского посла Е. Шнурре направить в Германию группу офицеров финского штаба для координации действий. На совещании 25 мая в Зальцбурге было решено, что для захвата Ханко из Норвегии через Швецию будет направлена 163-я пехотная дивизия вермахта для действий совместно с 17-й финской дивизией и двумя батальонами шведских добровольцев. На совещании в Киле 6 июня было уточнено, что операция по захвату Ханко начнется после того, как окончательно выявится успех наземных операций Германии на восточном фронте.
