Поскольку Вильярдариасу пришлось оставить любые мысли об атаке Гибралтара с моря, он начал искать способ захватить крепость с суши. Такую возможность для маркиза открыл простой испанский пастух — Симон Сусарте, который часто пас коз в этих краях и знал многие потайные тропы. Симон пообещал проводить войска испанцев по склону Скалы, смотрящему в Средиземное море, и подвести к восточным фортам цитадели, которые были защищены хуже всех, поскольку нападения с той стороны не ожидалось. В ночь, на 10 ноября 1704 года 500 испанских гренадеров под командованием двух полковников — маркиза де Вальдесилья и его брата Антонио де Фигероа (de Valdesilla у su hermano Antonio de Figueroa) прошли по части хребта, обращенной в Средиземное море, и остановились у пещеры Сан-Мигель на западной стороне Скалы. Подъем был очень сложным — карабкаться пришлось с помощью веревок, маркиз де Вальдесилья сорвался с вершины и упал вниз, на небольшую площадку, сломав три ребра и руку. У пещеры испанцы ждали прибытия еще 1500 французских солдат, которые должны были идти другой тропой, однако подкрепление отряду полковника де Фигероа не пришло — в лагере опять начались склоки между испанцами и французами. Генерал Каваннье заявил Вильядариасу, что он не доверит судьбы своих солдат какому-то грязному, убогому испанскому крестьянину. Тем временем отряд испанского полковника был замечен дозорными с одной из восточных башен — дель Ачо, вход в которую охранял небольшой отряд под командованием брата Георга Гессен-Дармштадтского Генриха. Англичане оперативно выслали на лодках большой отряд к восточному побережью Скалы, который затеял перестрелку с испанцами. Дабы облегчить себе подъем, испанцы взяли минимум необходимого, поэтому у них было не более трех пуль на ружье. После первых выстрелов противника Антонио де Фигероа повел своих солдат в штыковую атаку на форты Гибралтара, но все гренадеры были хладнокровно перестреляны обороняющимися. В живых не осталось никого. Это был очень серьезный моральный удар по осаждавшим. В лагере испанцев воцарилось уныние, началось дезертирство.
Осажденные же, напротив, регулярно снабжались эскадрой вице-адмирала Лика, не испытывали недостатка в порохе и ядрах, а также в провианте и даже в воде. Октябрь и ноябрь с постоянными дождями и грозами изводили испанцев и французов гораздо больше, чем вылазки противника; из-за увеличившегося числа больных повысилась и смертность, угроза эпидемий была очень реальной.
