Беда в том, что описания этой экспедиции хотя и живописны, но очень запутанны. Мы можем не сомневаться, что Халид перешел пустыню от Ирака до Сирии весной или в начале лета 634 года, что это достопамятный подвиг стойкости его воинов и что его появление в Сирии сыграло важную роль в успехах мусульманского оружия. Трудность состоит в том, что одни источники описывают его путь по более длинному южному маршруту через Думат аль-Джандал, а другие столь же уверенно — путь через лежащую к северу Пальмиру. Обе стороны приводят веские аргументы, и какая версия верна, попросту неизвестно.
Арабские повествователи отводят Халиду почетное место как самому эффективному командующему, несмотря на то, что Умар сместил его с верховного поста и назначил на его место Абу Убайду. Именно Халид, прибыв в Сирию, объединил разрозненные мусульманские войска, именно Халид первым ворвался в Дамаск через Восточные Ворота, и именно Халид изобрел тактику, которая привела к победе при Йармуке. Затем он сыграл ведущую роль во взятии Хомса и Халкиды (Киннасрин). Его репутация великого военачальника пережила поколения, и его именем по всему арабскому миру называют улицы. Однако, несмотря на общепризнанные успехи, источники рисуют его сложной фигурой. Он происходил из одной из самых знатных семей Мекки и, подобно многим представителям своего класса, отнесся с глубоким подозрением к Мухаммаду с его проповедью социальной справедливости и простого монотеизма. Он не принадлежал к числу первых обращенных в ислам: он даже был среди врагов Пророка и сражался с ним в битве при Ухуде, но вскоре после того принял ислам. После обращения он оставался тверд в вере и посвятил свой немалый военный талант поддержке нового мусульманского государства. По приказу Мухаммада он уничтожил один из знаменитых идолов прежней веры, изображение богини аль-Узза в Нахле близ Мекки. Он пользовался доверием первого халифа Абу Бакра, который поручил ему командование войсками, выступившими против непокорных арабских племен в войнах с «ридда». Он одержал великие победы, но в то же время приобрел репутацию безрассудного и поспешного в решениях человека: в одном случае он по ошибке перебил целую группу мусульман, и загладил вину, немедля взяв в жены вдову одного из убитых. Приобретенная им слава явно раздражала некоторых из первых мусульман в особенности халифа Умара, уверенного, что вождем может быть лишь тот, кто в числе первых приобщился к исламу, а позднее обращение не заслуга, и ему подобало бы некоторое смирение. Рассказчики, повествующие о Халиде, пытаются объяснить его поступки и обелить его. В диалоге с армянским военачальником сразу после битвы при Йармуке Халида заставляют оправдывать свои действия и объяснять, почему ему дали прозвище Меч Господа.
