Если даже и так, Анна осталась единственным различимым следом сентиментальности в кровавой карьере Дженовезе. В двадцатые годы он периодически арестовывался по различным обвинениям, включая убийство и разбойное нападение. Однако он лишь дважды был признан виновным, в обоих случаях за незаконное хранение и ношение оружия (пистолета). В первый раз, когда ему было двадцать, он получил шестьдесят дней принудительных работ, во второй — отделался штрафом в 250 долларов.
После этого, по мере все более заметного возвышения Дженовезе в «Коза ностре», ему в основном удавалось избегать встреч с полицией. В те годы имело место лишь одно небольшое исключение. В 1934 году Дженовезе и «лейтенант» Лючиано по имени Майкл (Майк) Миранда «обули» одного легковерного коммерсанта на 160 тысяч долларов. Проделали это они в два этапа — сначала путем шулерства в карточной игре, а затем с помощью древнего надувательства с машиной, которая якобы делает деньги. К великому раздражению Дженовезе и Миранда, им начал докучать некто Фердинанд Боччия, требуя тридцать пять тысяч долларов, обещанные ему за заманивание жертвы в их лапы.
Боччия следовало оставить Дженовезе и Миранда в покое, тем более, что он сам влез в эту аферу в надежде вернуть себе благосклонность Вито. Она была утеряна после того, как Боччия и шпана по имени Вильям Галло ограбили винный магазин, принадлежащий приятелю Дженовезе. Чтобы застать Боччия врасплох, его убийство было поручено Галло и другому мелкому хулигану по имени Эрнест Руполо, он же Ястреб. Однако на этот раз Дженовезе и Миранда слишком перемудрили. Они дали Руполо 175 долларов, чтобы тот убил Галло, после того, как с Боччия будет покончено.
Вскоре Дженовезе и Миранда, видимо, начали сомневаться, правильно ли они поступили, и в конце концов поручили убийство Боччия профессионалам из «Коза ностры». Валачи сгибается пополам от смеха всякий раз, когда вспоминает о нелепой цепи последовавших событий. После того, как Руполо услышал об убийстве Боччия, он приступил к осуществлению второго этапа первоначального плана. Дело было в Бруклине. Руполо и Галло в один из вечеров пошли в кино. После сеанса, когда они шли по улице, Руполо вытащил пистолет, приставил к голове Галло и нажал на спусковой крючок. Осечка. Когда Галло потребовал объяснить, что происходит, Руполо неуклюже обратил все это в шутку и сказал, что пистолет не заряжен. Потом они пошли к своему общему другу. В его доме Руполо осмотрел пистолет, обнаружил, что боек заржавел и смазал его. Выйдя из дома и миновав с Галло несколько домов, он выстрелил еще раз. Наконец пистолет сработал, но Руполо удалось лишь ранить свою жертву. Позже Галло показал, что Руполо пытался его убить, и тот получил от девяти до двадцати лет тюрьмы.
