С августа 1942 года — заместитель начальника Четвертого Управления НКВД — НКГБ СССР. Наряду с Павлом Судоплатовым, Эйтингон являлся одним из организаторов партизанского движения и разведывательно-диверсионной работы на оккупированной территории СССР, а позже — в Польше, Чехословакии, Болгарии и Румынии, сыграл ведущую роль в проведении ставших легендарными оперативных радиоигр против немецкой разведки «Монастырь» и «Березина». За выполнение специальных заданий в годы Великой Отечественной войны был награжден полководческими орденами Суворова второй степени и Александра Невского, что вообще являлось исключительным случаем. Кроме него в разведке, орденом Суворова второй степени был награжден только Павел Анатольевич Судоплатов. В 1945 года назначен заместителем начальника отдела «С» НКВД СССР, которому было поручено добывание и обобщение разведданных по созданию ядерного оружия. В послевоенные годы возглавлял операции по подавлению националистического подполья в Литве и Западной Белоруссии.
Очень интересным фактом являлось то, что Наум Эйтингон в 1929 году будет планировать и возглавлять операцию по аресту Якова Блюмкина.
Но самым интересным было то, именно Наум Исаакович в 1940 году разработал и подготовил операцию «Утка» в Мексике, в ходе которой, агент Рамон Меркадер уничтожил Льва Давидовича Троцкого.
«А ведь это он меня убил, — пришла в голову мысль. — Ничего себе. В одном кабинете сидят заказчик, организатор и объект моего собственного убийства. Нам тут только Меркадера, как непосредственного исполнителя не хватает для совсем полного набора. Позвать что ли Яшу Блюмкина себе для компании? Он можно сказать товарищ по несчастью, его тоже Наум отработал».
Это понимание, спровоцировало самую настоящую истерику у предыдущего Троцкого. Ту часть меня, которая осталась от бывшего «Трибуна Революции», чуть не хватил «Кондратий» от осознания происходящего. Мое сознание наводнили волны почти животного ужаса, с которыми едва удавалось справиться.
Я схватился за голову и застонал от боли. Ко мне сразу бросились все присутствующие в кабинете, включая Эйтингона. Сталин звонком вызвал Блюмкина, а тот в свою очередь врача. Видимо я на некоторое время потерял сознание. Однако нашатырь в руках доктора достаточно быстро привел меня в чувство.
Придя в чувство и открыв глаза, я увидел, что полулежу в кресле, а надо мной столпились соратники, которые с тревогой наблюдают за манипуляциями доктора. Увидев, что я пришел в себя, все, практически одновременно, облегченно выдохнули. Я взглядом нашел лицо Иосифа Виссарионовича, на котором читалась неподдельная тревога. Я ободряюще ему улыбнулся, после чего попытался сесть нормально. Мне немного помогли и со всех сторон посыпались вопросы о самочувствии. В это время доктор уже мерил давление.
