Впервые сюжет «Отца Сергия» был пересказан в письме к Черткову в феврале 1890 года — до места, где светская красавица Маковкина приезжает к отцу Сергию с намерением провести ночь в его келье, поскольку она заключила на это пари. Это — примерно одна треть содержания «Сергия».
Тем, что повесть была написана, мы во многом обязаны Черткову. Опасаясь, что сюжет останется невоплощенным, и желая втянуть Толстого в работу над ним, он переписал полученное письмо, оставляя между строками большие пространства для дальнейшей работы, и возвратил копию письма вместе с подлинником. Он не раз поступал таким образом, стимулируя Толстого для писания художественных произведений. Это опровергает распространенное мнение, будто Чертков был заинтересован исключительно в учительской стороне деятельности Толстого в ущерб его художественному гению.
Однако, как это часто бывало с Толстым, смысл повести перерос ее сюжет. Смысловой центр сместился с сюжета об искушении отца Сергия, бывшего князя Касатского, двумя женщинами, красавицей Маковкиной и купеческой дочкой Марьей, в сторону третьей героини — Пашеньки, к которой отправился Сергий после ухода из кельи. Несомненно, главным для Толстого, в конце концов, стала не остросюжетная история, а история с Пашенькой, которая занимает в повести всего несколько последних страниц.
Итак, справившись с дьяволом в лице Маковкиной ценой указательного пальца левой руки, Сергий не выдерживает, казалось, меньшего искушения: «падает», соблазненный слабоумной девицей с развитыми женскими формами.
Этот контраст между двумя искушениями: тонким, изощренным и грубым, наглым («Что ты? — сказал он. — Марья. Ты дьявол. — Ну, авось ничего») — составляет интригу, но не душу повести.
Душа повести, ее главный смысл не в том, почему бежал отец Сергий, а в том, почему и от кого он ушел.
После того, что случилось с Марьей, у Сергия не оставалось другого выхода, как бежать. Но уход он замыслил гораздо раньше, а то, что было с Марьей, стало только поводом для бегства. Можно предположить, что если бы не было Марьи, Сергию потребовался бы другой повод, чтобы уйти, оставив какое-то объяснение своего поступка. Чтобы его уход воспринимался не как новая ступень его святости, а как свидетельство того, что он обыкновенный грешный человек.
«Было даже время, когда он решил уйти, скрыться. Он даже всё обдумал, как это сделать. Он приготовил себе мужицкую рубаху, портки, кафтан и шапку. Он объяснил, что это нужно ему для того, чтобы давать просящим. И он держал это одеяние у себя, придумывая, как он оденется, острижет волосы и уйдет. Сначала он уедет на поезде, проедет триста верст, сойдет и пойдет по деревням. Он расспрашивал старика солдата, как он ходит, как подают и пускают. Солдат рассказал, как и где лучше подают и пускают, и вот так и хотел сделать отец Сергий. Он даже раз оделся ночью и хотел идти, но он не знал, что хорошо: оставаться или бежать. Сначала он был в нерешительности, потом нерешительность прошла, он привык и покорился дьяволу, и одежда мужицкая только напоминала ему его мысли и чувства».
