От Коломны до Рязани всего лишь один переход. Ни Мамай, ни Ягайло ни при каких обстоятельствах не успели бы на помощь Олегу.
Историки прошлого столетия единодушно говорят, что Димитрий не ударил по Рязани из-за душевного благородства, из высоких нравственных побуждений, не желая осквернять высокую цель похода избиением русских.
Нравственные соображения — вещь, конечно, важная, но какой бы они обернулись безнравственностью, если бы Олег Рязанский во исполнение соглашения с Мамаем ударил по тылам московского войска? Чем бы это кончилось для священного похода Димитрия?
Димитрий не собирался ударять на Рязань, ибо Олег в это время был тайным его союзником в стане врага.
Именно Олег беспрестанно сносится в это время с Димитрием, сообщает ему каждодневно о передвижениях Мамаевого войска, именно Олег передает сообщения и о движении Ягайлы.
Димитрий поворачивает от Коломны не на Рязань, а на Лопасню, в Лопасне ждет опаздывающие полки.
В Лопасню к нему приходит Владимир Серпуховский, правая его рука в борьбе с Ордой. В Лопасню приходят и союзные Димитрию литовские князья Андрей Полоцкий и Димитрий Стародубский. Все трое присоединяются к правому флангу московского войска в самый последний момент приближения Мамая к рязанским границам.
Почему же они медлили? Князья литовские, брянские дружины и Владимир Серпуховский двигались не торопясь, они прикрывали правый фланг Москвы от Ягайлы, двигаясь параллельно его движению.
А какие войска охраняли фланг Москвы, если бы ему грозила опасность слева?
На левом фланге у Димитрия стоял с дружинами Олег. Но кто он? Друг или враг?
Если бы Олег был врагом, то в час, когда сошлись войска Мамая с Димитрием, или ранее, когда Димитрий, оставив все заботы о Москве, переправился через Оку и двинулся быстрым маршем к Дону, рязанцам было бы самое время ударить по Москве. Ничто не могло в те дни помешать Олегу сойтись на Оке и с войсками Ягайлы. Московское войско ушло в степь, и перед ним уже маячил враг.
Летопись сообщает, что Димитрий особо приказал своим войскам не наносить никакого урона рязанцам. Это почему же? Не была ли это помощь Олегу, учитывающая оппозицию его политике в Рязани? Именно этот приказ Димитрия лишал возможности сторонников нападения на Москву давить на Олега.
Ягайло подошел на один переход к московскому и Мамаевым войскам. По договору вступить в сражение он был обязан только при условии соединения с войсками Олега. А Олег не стронул с места свои войска. Он по-прежнему загораживал левый фланг московского войска и стоял на пути Ягайлы к Москве.
