По водному пути мимо Коломны следовали русские князья в Ордынскую столицу за получением ярлыков на княжение. Не один раз по нему следовал и герой Куликовской битвы Великий князь Московский и Владимирский Дмитрий Иванович Донской.
Не все русские князья возвращались из Ордынской столицы. Наибольший урон понес княжеский род Тверичей.
В Коломне почти до XX века сохранились многие исторические памятники, связанные с периодом княжения Дмитрия Донского, среди них и Воскресенская церковь в перестроенном виде, где в 1366 году совершался обряд венчания Великого князя Московского и Владимирского Дмитрия Ивановича с Нижегородской княжной Евдокией, дочерью князя Дмитрия Евдокимовича.
Богата историческим прошлым России и древняя рязанская дорога как одна из главных магистралей южного Подмосковья, пронизывающая все главные события периода формирования, укрепления и защиты российской государственности. По ней в 1380 году шли русские боевые дружины в сторону Коломны, являвшейся местом сбора княжеских ратей для организации отпора разбойничьим устремлениям ордынского хана Мамая. Отсюда русские войска, ведомые молодым Московским князем, двинулись вдоль окского берега в сторону Лопаснинской переправы через Оку, куда ожидался выход ордынских полчищ. Не встретив врага в этом месте, русские войска переправились на другой берег Оки и устремились к верховьям Дона, где у впадавшей в него реки Непрядвы на Куликовом поле и состоялась победная для русских войск историческая битва, получившая название Куликовской.
Герой Куликовской битвы Дмитрий Донской возвращался в Москву тоже через Коломну и оставался здесь на несколько дней для отдыха после ратных трудов на поле брани.
Разгромом полчищ Мамая в этом сражении положено серьезное результативное начало вооруженному сопротивлению России разбойничьим татарским ордам и ее освобождению от длительного чужеземного ига, которое в период княжения Дмитрия Донского насчитывало более полутораста лет.
По той же рязанской дороге в 1812 году великий русский полководец М.И. Кутузов после битвы с французами на Бородинском поле выводил свои войска на калужскую дорогу к деревне Тарутино для подкрепления людскими резервами, пополнения вооружением и организации решительного контрнаступления по изгнанию наполеоновских войск из пределов России.
А в грозные декабрьские дни 1941 года, в самое трудное для защитников Москвы время, по этим же дорогам двигались советские войска в сторону Коломны, где Верховное Главнокомандование юго-западнее этого города, так же как и у северной части кольца окружения Москвы в районе Истры, сосредотачивало стратегические резервы для организации исторического по своему значению «разгрома немецко-фашистских войск под Москвой».
