В 1963 году Гилмор с бывшим барабанщиком THE MOTTOES Клайвом Велэмом основал новую группу THE RAMBLERS. Дэвид, Клайв и ритм-гитарист Джон Гордон (John Gordon) решили восстановить свою группу и назвались THE JOKERS WILD и «взяли на борт» бас-гитариста THE MOTTOES Тони Санти и мультиинструменталиста Джона Олтема (John Altham), кроме гитары игравшего на клавишных и саксофоне.
Поскольку все пятеро ДЖОКЕРОВ считали себя неплохими певцами, первоначально их фирменным знаком стало пятиголосие — они исполняли песни THE BEACH BOYS и THE FOUR SEASONS. Гилмора часто отмечали как приличного вокалиста, даже во время инструментальных «запилов» на его любимой гитаре Hoffner Club 60. Гилморовским коронным номером считалась композиция Уилсона Пикетта «In The Midnight Hour».
«У Дейва всегда было свое собственное мнение по любому вопросу, — говорит Вэлем. — Но высказывал он его каждый раз весьма изящно. У нас все держалось на демократических принципах. Из всех групп, в которых я работал, даже в более старшем возрасте, эта была одна из наиболее передовых по части организации. В том, что касалось музыкальных вопросов, все были вполне зрелыми людьми. Судя по всему, каждый из них по отдельности отлично знал, что они делают вместе».
Барабанщик вспоминает, что самым большим достижением Гилмора уже тогда было его «чувство ритма. 99 процентов сыгранного им оказывалось верным, за это я и полюбил его игру. Будь то короткий гитарный рифф или расслабленный медленный номер, или что угодно еще — все было чертовски к месту. Включалась какая-то необычная интуиция».
Тем временем доктора Гилмора переманили в Штаты (точнее — в нижний Манхеттен). Он стал одним из многих лучших ученых и преподавателей, в процессе «утечки мозгов» перебравшихся в Америку, которым здесь предложили несравненно большее жалованье, чем на родине (Дейв однажды сказал так: «Роджер потерял своего отца на войне, а я — в Гринвич Виллидж»). Родители всегда поддерживали в Дейве его стремление к независимой жизни, и он сам заботился о себе, живя в маленькой квартирке на Милл-роуд в Центре Кембриджа. «Трудновато ему тогда приходилось, — говорит Велэм. — Пара джинсов и куртка из ослиной кожи — вот и все его состояние».
Гилмор поделился воспоминаниями о том, как с JOKERS WILD oни играли на американских военных базах и как он буквально падал в постель в 4 утра, чтобы в 7 уже отправиться на поиски какой-нибудь подработки — самым выгодным делом для высокого худощавого, привлекательного блондина оказалось позирование в качестве мужчины-натурщика.
