Соответствие черт портрета чертам характера — вещь довольно условная и относительная; она зависит от принятых в данной культуре взглядов и убеждений, от характера художественной условности. На ранних стадиях развития культуры предполагалось, что красивому внешнему облику соответствует и душевная красота; положительные герои нередко изображались прекрасными и по наружности, отрицательные уродливыми и отвратительными. В дальнейшем связи внешнего и внутреннего в литературном портрете существенно усложняются. В частности, уже в XIX в. становится возможным совершенно обратное соотношение между портретом и характером: положительный герой может быть уродливым, а отрицательный — прекрасным. Пример — Квазимодо В. Гюго и миледи из «Трех мушкетеров» А. Дюма. Таким образом, мы видим, что портрет в литературе всегда выполнял не только изображающую, но и оценочную функцию.
Если рассматривать историю литературного портрета, то можно заметить, что эта форма литературной изобразительности двигалась от обобщенно-абстрактной портретной характеристики ко все большей индивидуализации. На ранних стадиях развития литературы герои зачастую наделены условно-символической внешностью; так, мы почти не можем различить по портрету героев поэм Гомера или русских воинских повестей. Такой портрет нес лишь весьма общую информацию о герое; происходило это потому, что литература еще не научилась в то время индивидуализировать сами характеры. Зачастую литература ранних стадий развития вообще обходилась без портретной характеристики («Слово о полку Игореве»), предполагая, что читатель отлично представляет себе внешний облик князя, воина или княжеской жены; индивидуальные же: различия в портрете, как было сказано, не воспринимались как существенные. Портрет символизировал прежде всего социальную роль, общественное положение, а также выполнял оценочную функцию.
С течением времени портрет все более индивидуализировался, то есть наполнялся теми неповторимыми чертами и черточками, которые уже не давали нам спутать одного героя с другим и в то же время указывали уже не на социальный или иной статус героя, но на индивидуальные различия в характерах. Литература эпохи Возрождения знала уже очень развитую индивидуализацию литературного портрета (прекрасный пример — Дон-Кихот и Санчо Панса), которая в дальнейшем усиливалась в литературе. Правда, и в дальнейшем были возвращения к стереотипному, шаблонному портрету, но они воспринимались уже как эстетический недостаток; так, Пушкин, говоря в «Евгении Онегине» о внешности Ольги, иронически отсылает читателя к распространенным романам:
