От Гордиона Александр быстро двинулся в Киликию и повернул на юг к Сирии, но внезапно столкнулся со всей персидской царской армией во главе с самим Дарием. Он шел из Вавилона, чтобы перерезать тыловые коммуникации Александра, перейдя горы Аманус. Стратегически персы поймали Александра в ловушку, ему пришлось повернуть назад, развернуть армию на узкой равнине и придумать способ, как ему использовать победную комбинацию пехоты гоплитов и дисциплинированной кавалерии на поле боя, протянувшемся по склону горы. Он направил фалангу на греческих наемников, но сконцентрировал большую часть кавалерии на склоне холма. Со стороны моря только фессалийская кавалерия противостояла основным силам персидской конницы. Александр командовал острием атаки, направленной на Дария. Фессалийцы были отброшены, фаланга почти потеряла слаженность при переходе через реку между армиями, но атака Александра прорвала левый фланг персов, Дарий бежал, чтобы избежать плена. Александр сохранил контроль над своими людьми и повернул их в сторону моря, чтобы помочь фаланге. Именно это, а не бегство Дария, решило исход сражения — поскольку атакованная во фланг фаланга персидских наемников распалась. Началось общее бегство, во время которого многие были убиты.[269]
Дарий отошел к своей основной базе в Вавилоне. Большинство оставшихся в живых персов отошли на восток вместе с ним, но некоторые двинулись на север, а еще часть — на юг. Аминта, сын Антиоха, македонский враг Александра, взял 4000 наемников в Триполи, а затем отправился на Кипр, где он собрал еще войска, и отправился в Египет. Он заявлял, что является сатрапом по поручению Дария, но вскоре слишком злоупотребил гостеприимством и был вместе с большей частью своих людей убит персидским губернатором Мазаком.[270]
С поля боя Александр двинулся на юг, принял сдачу финикийских городов Арада и Сидона, но был задержан решительным сопротивлением Тира. В это время значительное подразделение уцелевших персов вступило в Анатолию, набирая пафлагонцев и каппадокийцев, и направилось к Сардам. Это был политический центр, из которого западная часть Малой Азии управлялась в течение трех веков, основная точка пересечения дорог и место хранения сокровищницы. Их захват разрушил бы всю македонскую систему управления в Анатолии, а контакт с Фарнабазом и персидским флотом и, возможно, со Спартой и Грецией поставил бы греческие города на побережье Эгейского моря под непосредственную угрозу. Это была серьезная опасность.
