Победа над Бардалисом и умиротворение на западных границах делали эти государства менее опасными. Главной проблемой для Македонии была Фессалия, близкий сосед, который в случае объединения мог потенциально стать очень сильным. Филипп должен был обеспечить ее раздробленность, и в 358 г. до н. э. он помог Лариссе защититься против нападения Александра из Фер, который намеревался восстановить квазигосударство своего отца Ясона. Александру удалось помешать, и в итоге Филипп получил союз с Лариссой и еще одну жену — Филинну.[100] Вскоре после этого Александр был убит фессалийцами, и это еще в большей степени, чем действия Филиппа, обеспечило раздробленность Фессалии.
Филипп вплотную занялся Амфиполем. Возник спор, в результате которого он осадил город. Жители не доверяли Филиппу, поскольку, чтобы умилостивить Афины, он вывел гарнизон Пердикки. Город запросил помощи ухал кидийцев, а два жителя Амфиполя даже отправились в Афины, прося выслать «спасительную экспедицию». Занятые «восстанием» союзников, Афины не ответили. Сомнительно, чтобы два жителя Амфиполя говорили от лица более чем небольшой группы в городе, но, видимо, некоторые жители настолько отчаянно боялись попасть под власть Филиппа, что они предпочитали правление Афин.[101]
Филипп отвлек Афины переговорами, намекая, что когда он захватит город, то передаст его Афинам. Переговоры шли о том, как это будет осуществлено, и афиняне поверили. Халкидийцы хотели заключить союз с Афинами, а затем разобраться с Филиппом, но «предложение» Амфиполя убедило Афины отвергнуть этот вариант. Когда Филипп в результате штурма после осады захватил Амфиполь, Афины намекнули на обмен — Пидна за Амфиполь. Пиднабыла, следовательно, не тем городом, за которые Афины стали бы сражаться, поэтому Филипп взял его себе, и Афины не получили ни одного из городов. Рассерженные Афины объявили войну, но несколько островных союзников откололись от них, заставив Афины воевать со старыми союзниками, а не с новыми врагами. Тем не менее военное положение сохранялось.[102]
Халкидский союз под руководством Олинфа начал вновь расти. Он враждовал и с Македонией, и с Афинами, хотя последние, занятые развалом своего союза, ослабили давление. Халкидийцы вступили в союз с царем Иллирии Грабом, территория которого лежала к северу от Македонии, и в результате одного из своих дипломатических подвигов в год вступления на престол Филипп нейтрализовал этот союз, передав ему богатую долину Антем, бывшую предметом споров между ними в прошлом.
