Главным итогом лет, проведённых в колледже стало понимание того, что умение донести свою мысль до аудитории, состоящей из одного слушателя или сотен человек, укрепляет в человеке уверенность в себе. Карнеги пришёл к выводу, что обладая такой уверенностью можно добиться многого в жизни и выработать эту уверенность в себе под силу каждому. Воодушевлённый этой идеей, молодой человек решает организовать курсы заочного обучения для фермеров, Западной Небраски и Восточного Вайоминга. Несмотря на беспредельную энергию и энтузиазм, с которыми Дейл взялся за дело, добиться успеха он все же не смог. Убедившись в этом, в один прекрасный день, Дейл пришел в свой номер гостиницы в городке Альянс (штат Небраска), бросился на кровать и разрыдался. Судьба посылала Карнеги очередное испытание, как будто проверяя его прочность. Он отправляется в Омаху в поисках работы. Без денег на железнодорожный билет, в товарном вагоне Карнеги добрался до Южной Омахи. Здесь он устраивается на работу в фирму «Армор энд компани» агентом по продаже бекона, мыла и сала. Обширный район его сбытовых операций простирался среди бесплодных земель на западе Южной Дакоты, включая территорию индейцев-шайеннов на севере штата. Карнеги путешествовал по нему в товарных поездах, почтовых дилижансах и верхом, спал в гостиницах, где номер от номера отделялся только полотнищами тонкого муслина. Всё это время он изучал книги по торговле, какие только мог достать и в результате добился невозможного. Территория, на которой он действовал, не благоприятствовала успешной торговле, но за два года Карнеги удалось вывести её с двадцать пятого на первое место в округе. Фирма «Армор энд компании» отметила его блестящий успех и предложила повышение. Однако, несмотря на свою растущую репутацию преуспевающего бизнесмена, Карнеги решает оставить торговлю. Он отправляется в Нью-Йорк в американскую Академию театрального искусства. Актёрская карьера Дейла продолжалась недолго. Он ездил по стране, выступая в роли доктора Хартли в пьесе «Циркачка Поли», но вскоре понял, что стать великим артистом он не сможет. Поэтому он снова возвращается в коммерцию. На этот раз Карнеги стал продавцом грузовых автомобилей фирмы «Паккард мотокар компани» и опять ненадолго. Дейл совсем не разбирался в машинах и нисколько ими не интересовался. Работа не приносила удовольствия, он чувствовал себя несчастным и не реализованным. Карнеги хотел писать книги, об этом он мечтал ещё в колледже. Он опять уволился, решив посвятить себя написанию романов и рассказов и зарабатывать на существование преподаванием в вечерних школах. С1911 года Дейл Карнеги начинает преподавать риторику и сценическое мастерство, вскоре
