Свою артистическую карьеру Мадонна начала в начале 1980-х на нью-йоркской клубной сцене. К этому времени Мадонна уже сменила несколько низкооплачиваемых работ, приняла участие в концертах знаменитых балетных трупп Элвин Эйли и Марты Грэм. Однако оставаться безликой танцовщицей второго плана, затерявшейся в толпе похожих друг на друга девушек, явно не входило в ее планы.
В начале 80-х Мадонна начинает сотрудничать с различными группами, пробует сама писать музыку, обучается игре на гитаре и клавишных. Она выступала на сценах небольших танцевальных клубов, привлекая внимание публики зажиггательными мелодиями в стиле «буги» и смелым поведением на сцене. В 1982 году первые синглы начинающей певицы «Ain't No Big Deal» и «Everybody» становятся клубными хитами, а в июне 1983 года Мадонна выпустила композицию «Holiday» – незатейливую поп-песенку, написанную продюсером Джоном Бенитезом, от которой отказались Мэри Уилсон и Филлис Химэн. В исполнении Мадонны эта композиция неожиданно стала хитом: в ноябре 1983-го сингл занял 16-е место в Америке, а в феврале 1984-го поднялся до 6-ой строчки в хит-парадах Англии.
В 1983 году певица выпустила свой дебютный альбом «Madonna», заглавной песней которого стала композиция «Holiday». Альбом появился без всякой помпы: занял в американских хит-парадах 8-е место и разошелся тиражом 4 миллиона копий. Тем не менее, танцевальные композиции с него быстро стали популярными в нью-йоркских ночных клубах.
Таким образом, певица совершила качественный новый поворот в своей карьере, переместившись с танцплощадок в эфир городских радиостанций.
Вскоре на свет появляются другие сиглы Мадонны «Lucky Star» и «Borderline», повторившие судьбу «Holiday». Кроме того, на обе эти песни были сняты видеоклипы, и миру предстал интригующий образ Мадонны в крошечном топике с открытым животом и очень коротких шортах. Образ дополняли нарочито неряшливо выкрашенные волосы и религиозные аксессуары.
В октябре 1984 года появился второй альбом певицы «Like A Virgin», одноименный заглавный трек которого возглавил строчки хит-парадов.
В августе 1985 года новая композиция Мадонны «Into The Groove» победила в британских чартах, причем переизданная «Holiday» тут же заняла 2-е место, к слову сказать, раньше такое удавалось только THE BEATLES. В целом в течение 1985 года Мадонна выпустила 8 хитов, попавших в лучшую музыкальную десятку Англии, и стала певицей, которая продала синглов и альбомов больше, чем какой-либо другой исполнитель.
