Он был дважды женат. Его первой женой стала Лайза Мария Пресли, дочь Элвиса Пресли, с которой он тайно сочетался браком в мае 1994 года в Доминиканской Республике.
В ноябре 1996 Джексон женится на Деборе Роу, ассистентке его дерматолога, а спустя три месяца Дебора родила сына, которого назвали в честь отца Майклом. Еще через год у них появилась дочь Пэрис Майкл Кэтрин.
Несмотря на их официальный развод в 1999 году, Майкл и Дебора продолжали встречаться и в 2002 году она родила Джексону третьего ребенка, которого назвали Майклом Вторым.