Семья Беклемишевых бережно хранила память о знаменитом деде. Мария Пожарская получила по наследству некоторые из его земель.
Казанская ссылка подорвала благополучие Пожарских. Казна вернула им село Мугреево (Волосынино) и некоторые другие родовые земли в Стародубе. Но за время отсутствия владельцев эти вотчины пришли в упадок. Семье предстояло налаживать жизнь заново.
Сразу после свадьбы Михаил Пожарский продал сельцо Калмань, полученное им с приданым из семьи Марии Берсеневой-Беклемишевой.
Продажа вотчины позволила молодым поправить свои материальные дела.
Михаил Пожарский носил прозвище Глухой. Военная карьера ему не удалась. В отличие от отца он не дослужился даже до чина дворянского головы. Михаил умер, когда его сыну Дмитрию едва исполнилось девять лет.
Княжич Дмитрий рос и воспитывался вместе со старшей сестрой Дарьей и братом Василием, который был на шесть лет моложе его. Детские годы провел в родовом гнезде в Мугрееве. Двор Пожарских, окруженный бревенчатым частоколом, заполняли низкие деревянные постройки. В центре двора стояли рубленые хоромы с резным крылечком. Поблизости от них теснились плоские людские избы и челядиный двор. Вокруг располагались поварня, погреба, житные клети, конюшня, скотный двор, сенники. Обычной принадлежностью усадьбы был сад с вишневыми деревьями и яблонями, пруды с карасями. Поодаль лежали поля, на которых трудились кабальные холопы и крестьяне.
Дмитрию Пожарскому минуло двенадцать лет, когда в Угличе погиб восьмилетний князь Дмитрий Угличский, младший сын Ивана Грозного. Царственный младенец явился на свет в недобрую пору. Иван IV подумывал о том, чтобы заточить в монастырь его мать Марию Нагую и заключить более счастливый брак с английской принцессой. Смерть помешала царю осуществить свои замыслы.
После кончины Грозного многие поговаривали, что царевич Дмитрий, рожденный в седьмом браке, является незаконнорожденным. На этом основании правитель Борис Годунов запретил церковникам упоминать имя царевича Дмитрия как члена царской семьи на торжественных богослужениях.
В довершение бед Дмитрия Угличского поразила неизлечимая болезнь – эпилепсия. 15 мая 1591 года царевич погиб в столице своего удельного княжества, смертельно поранив себя во время припадка эпилепсии. О гибели младшего сына Грозного говорили и в семье нижегородского посадского человека Кузьмы Минина, и в семье князя Пожарского. Но угличскую драму забыли очень скоро. Дмитрий Пожарский не мог предвидеть того, что ему еще придется столкнуться с двойником угличского князя на поле брани.
