Борис Годунов сосредоточил почти всю свою армию в Брянске. Он придавал непомерно большое значение воинственным заявлениям короля Сигизмунда III и ждал удара на Смоленск. Прошло много времени, прежде чем Борис убедился в том, что Речь Посполитая не собирается нападать на Россию. Тогда-то армия боярина Мстиславского, покинув Брянск, выступила против самозванца. В ночь на 19 декабря 1604 года полки подошли вплотную к лагерю Лжедмитрия возле Новгорода-Северского. На другой день две армии выстроились друг против друга в полном боевом облачении, но до сражения дело не дошло. Самозванец хитрил и старался оттянуть битву переговорами. Мстиславский обладал огромным перевесом в силах. Но к Новгороду-Северскому со всех сторон шли подкрепления, и боярин решил дождаться их, чтобы действовать наверняка. Бездеятельность годуновских воевод прибавила смелости главнокомандующему самозванца Юрию Мнишку и его ротмистрам. Они решили рискнуть. 21 декабря казаки отразили вылазку из осажденной крепости, после чего роты наемников одна за другой атаковали правый фланг армии Мстиславского. Не получив вовремя помощи других воевод, полк, подвергшийся атаке, стал отступать. Следуя за ним, гусары развернули фронт и ворвались с тыла в ставку Мстиславского. Большой золотой стяг, укрепленный на нескольких повозках подле шатра главнокомандующего, манил их как магнит. Никто не ждал нападения.
Мстиславский оторопел, не зная, что предпринять. Гусары сбили его с коня и нанесли удары в голову. Несколько всадников, спешившись, подрубили древко и захватили стяг. Но тут прибежали стрельцы, выручившие незадачливого главнокомандующего. Налет имел плачевный для нападавших исход. Кто успел вовремя поворотить коня, спасся. Прочие гусары вместе с их капитаном попали в плен.
Стычка длилась два-три часа и не привела к генеральному сражению. Воеводы, смущенные ранением Мстиславского, отвели полки к ближнему лесу и стали укреплять позиции. Самозванец, потеряв 120 человек, не предпринимал новых атак. В его лагере назревал мятеж. Наемное «рыцарство» окружило шатер «царька» и потребовало денег за одержанную победу. Ночью Отрепьев по совету Мнишка роздал наличность самой преданной из рот. Наутро об этом знали все. Громко проклиная «царька», наемники стали сворачивать шатры и покидать лагерь. Самозванец пришел в отчаяние. Он умолял рыцарей, бросался на колени перед ними. В ответ он слышал площадную брань. Наемники сорвали с его плеч дорогую соболью шубу. Лжедмитрию пришлось постыдно бежать. Следом неслись крики: «Ей-ей, быть тебе на московском колу!»
