Перемирие с Польшей не обеспечило стране безопасности западных границ. Король Сигизмунд III лелеял планы широкой экспансии на востоке. Он оказал энергичную поддержку Лжедмитрию I и заключил с ним тайный договор. Взамен самых неопределенных обещаний самозванец обязался отдать ему плодородную Чернигово-Северскую землю. Семье Мнишков, своим непосредственным покровителям, Отрепьев обещал передать Новгород и Псков. Лжедмитрий, не задумываясь, перекраивал русские границы, лишь бы удовлетворить своих кредиторов.
Сигизмунд III готов был ринуться в военную авантюру. Он приказал арестовать главу Посольского приказа Афанасия Власьева, возвращавшегося из Копенгагена в Москву, а затем предложил гетману Яну Замойскому возглавить поход коронной армии на восток. Но Замойский отклонил его предложение. Планы короля не встретили одобрения ни в сенате, ни среди шляхты.
Наемное воинство под знаменами самозванца жаждало лишь одного – пограбить и нажиться. Воевода Януш Острожский следовал за армией Лжедмитрия I по пятам до рубежа, чтобы предотвратить насилия и мародерство. Не желая допустить «царя» в Киев, Острожский велел угнать все суда и паромы с киевских переправ. Лжедмитрию пришлось довольствоваться менее удобными переправами, из-за чего его армия задержалась у Днепра на несколько дней.
13 октября 1604 года самозванец перешел русскую границу и подошел к черниговскому местечку Моравску. Жители сдались ему без боя. Ободренные успехом, казаки помчались к Чернигову. Гарцуя у самой крепостной стены, они звали черниговцев переходить на сторону истинного царя Дмитрия. Воевода Иван Татев отогнал их прочь пушечными выстрелами. Но гарнизон перестал ему повиноваться. В городе вспыхнуло восстание. Татев был связан. Воспользовавшись смятением, казаки ворвались в Чернигов. Наемники ничего не сделали для овладения крепостью, но тотчас потребовали себе вознаграждение. Лжедмитрий I мог лишиться наемного войска: он начал войну, вовсе не имея денег. Ему помогла счастливая случайность – в воеводской казне нашлась изрядная сумма. Самозванец поспешил раздать деньги «рыцарству» и тем на время успокоил их.
Борис Годунов, получив известие о появлении «вора», послал в Чернигов воеводу Петра Басманова с 350 московскими стрельцами. Отряд немного не успел дойти до города, как получил весть о его сдаче. Тогда Басманов засел в Новгороде-Северском, сжег деревянный посад и приготовил крепость к обороне. Под его началом собралось немногим более тысячи ратных людей.
