Предметный урок, полученный Годуновым в дни избирательной борьбы, не пропал даром. Борис уяснил, что от знати зависит будущее династии, и старался склонить на свою сторону князей. Впервые после многих лет унижений в думу вернулись с высшим боярским чином князья Ростовские, с чином окольничих – знатные Стародубские. Наступили лучшие времена и для Пожарских. Не позднее августа 1600 года царь Борис пожаловал Дмитрию поместье на 80 четвертей в Подмосковье. Из стряпчих Пожарского перевели в стольники. Годунов оказал князю Дмитрию большую честь. В стольниках служили преимущественно сыновья бояр, окольничих и знатных дворян. Тут были князья Одоевские, Сицкие и Лыковы, дворяне Романовы, Годуновы, Сабуровы. Дмитрий Пожарский нежданно-негаданно попал в круг лиц, составлявших цвет столичной знати.
Своим повышением Дмитрий был обязан скорее всего матери – Марии Пожарской. Взойдя на трон, Борис учредил придворный штат для своей жены Марии и для дочери Ксении. Издавна к детям из царской семьи приставляли честных боярынь, старых вдов, мамок, нянек и прочих служительниц. Годуновы искали боярынь для Ксении среди достойных и уважаемых дворянок. Вдова Мария Пожарская имела безупречную репутацию, и Борис пригласил ее стать «верховой боярыней» при любимой дочери.
Ксения к тому времени уже достигла брачного возраста, и в Москву явился принц датский Ганс, добивавшийся ее руки. Пожарская находилась в свите Ксении во время торжественного выезда по случаю встречи датских гостей. Повозку Годуновой окружала целая кавалькада всадниц, одетых в красные платья и белые шляпы с широкими полями, сидевших в седлах по-мужски. В виде особой привилегии Пожарская ехала за Ксенией в возке, запряженном четырьмя лошадьми серой масти.
Приготовления к свадьбе принесли Пожарской много хлопот. Но свадьба так и не состоялась. Жених занемог и скоропостижно умер. Близкие боярыни и служительницы лили слезы вместе с несчастной невестой. Однажды княгиня Скопина-Шуйская и княгиня Лыкова в ее присутствии стали рассуждать «про царевну Аксинью злыми словами». Пожарская не только оборвала их, но и поведала обо всем царице Марии Годуновой.
Когда князь Дмитрий Пожарский был пожалован из стряпчих в стольники, круг его обязанностей расширился. Обычно стольников посылали с небольшими посольскими поручениями за рубеж, назначали товарищами к воеводам, отправляли в полки с наградами или в приказы. Стольники присутствовали на посольских приемах, а на пирах держали в руках блюда и потчевали яствами знатных гостей.
