Он вновь открыл свой счет у И.Эф.Хаттона, как он и обещал. Теперь он торговал более осторожно, но по-прежнему следовал старому принципу заключения краткосрочных сделок, следуя значениям телеграфной ленты почти ежечасно или ежедневно. У него начало получаться лучше. Он зажил лучше, у него появились друзья.
В октябре 1900 года он женился на Нэтти Джордан (Nettie Jordan), девушке из Индианаполиса, с которой он познакомился во времена торговли в брокерских конторах Среднего Запада. Они с Нэтти жили в высококлассной гостинице "Уинздор" на Пятой Авеню. Летом Ливермор арендовал коттедж в Лонг Брэнч, Нью-Джерси, на берегу океана. Он совершил свое первое путешествие с Нэтти именно в этот период, и тогда же приобрел для нее драгоценности на сумму 12 000 долларов.
А затем разразился 1901 год, сопровождавшийся бумом на рынке. Развился бычий рынок. Америка стала процветающей, и рынок начал закипать - старый рекорд в 250 000 акций, участвовавших в торгах за день, был побит, новый рекорд составил 3 миллиона акций в день. Миллионеры, заработавшие состояние на стали, финансах и железной дороге переехали в Нью-Йорк, чтобы быть в центре событий. Крупные игроки, готовые вложить свои деньги туда, где они кормились, тоже переехали. На рубеже веков жизнь стала захватывающей.
Уолл-Стрит изобиловала легендами, и некоторые из них были великими персонажами, которые навсегда останутся в истории Улицы: Джон Гейтс по прозвищу "Ставлю миллион", Джон Дрейк, Лойял Смит Пейдж и знаменитая Хетти Грин, возглавлявшая первую женскую контору на Уолл-Стрит.
Хетти Грин стояла особняком. Как отмечено в книге Кеннета Фишера "100 умов, которые создали рынок", она была очень хитрой, и превратила свое 6-ти миллионное наследство в 100-миллионное. Она также на всем экономила, носила плохо пахнувшие, никогда не стиравшиеся, черные, старомодные платья с биржевыми сертификатами, зашитыми в подол. Каждый день она появлялась, как черный призрак, выплывающий из трущоб, которыми она владела, по направлению к Химическому Национальному Банку. Она плюхалась на стул, скрещивала ноги на полу, а затем скрепляла купоны и складывала их в подол своего платья, все время жевала бутерброды и крекеры, которыми она набивала карманы.
Ее инвестиционная стратегия была проста: делай много хороших прочных инвестиций, которые приносили бы около 6 процентов, и как можно дешевле. Она сказала: "Когда я вижу, что хорошая вещь дешевеет потому, что никто ее не хочет, я покупаю ее в больших количествах и припрятываю". Потом она объяснила: "Если инвестируешь 6 миллионов долларов на 51 год под 6 процентов годовых и не потратишь ни гроша из этой суммы, то по истечении срока у тебя будет 117 миллионов. Что здесь не так?"
