В лиге магнатов не сомневались в том, кто является их вождем. Богатство дома Ланкастеров увеличилось трудами знаменитых и талантливых представителей этого рода, которые прибегали ко всем вышеперечисленным способам. К моменту рождения Генриха его дед, Джон Гонт, добился того, что власть Ланкастеров стала практически равной власти самого Ричарда. Внешние, видимые признаки этой власти были заметны повсюду: ему принадлежало около 30 замков, построенных в различных точках королевства, но в основном в графстве Йоркшир, Мидланде и Южном Уэльсе; он один смог выставить тысячу тяжеловооруженных всадников и три тысячи лучников для похода Ричарда в Шотландию в 1385 г., то есть в половину больше всего королевского войска или в пять раз больше отряда любого другого влиятельного аристократа; он располагал доходами, которым мог позавидовать король. Такой могущественный магнат должен был бы либо представлять серьезную угрозу для короля или же стать для него существенной опорой. В 80-х гг. XIV в. амбиции Джона Гонта стали вызывать большие подозрения. Но к началу 90-х, когда Генрих подрос, казалось, что Ланкастеры являются настоящей опорой короны. Болингброк был снова в фаворе, а Джон Гонт стал самым верным сторонником короля. Но как только у Ричарда снова появилась склонность к абсолютному правлению, он, должно быть, начал с опаской посматривать на власть своего дяди и кузена, а также их потенциальных союзников среди знати. Но на тот момент отношения между Ричардом и домом Ланкастеров пока еще были мирные.
Именно в такой обстановке рос Генрих Монмутский, наследник Генриха Болингброка, сына Джона Гонта. О его детстве известно мало, но вполне достоверно то, что он жил как и любой знатный юноша и получил обычное для своего сословия образование. Как протекала его жизнь? Одной из поразительных сторон жизни знати было постоянное движение. Поместья и замки магната практически всегда находились на большом расстоянии друг от друга. Поэтому большая часть его жизни проходила в пути от замка к замку. И хотя у него наверняка была любимая резиденция, власть магната зиждилась в основном на верности его держателей и вассалов. И если бы эти люди время от времени не видели своего господина, то вскоре могли бы позабыть о его могуществе. Передвижение магната по стране должно было производить впечатление на окружающих. Из соображений безопасности и зрелищности он всегда передвигался в сопровождении большой свиты, которая могла состоять из нескольких сотен воинов и слуг. Зачастую их число увеличивалось за счет мелких вассалов, которые таким образом искали защиты со стороны лорда во время путешествий по опасным дорогам – ведь Англия в то время вовсе не была местом, где безраздельно царил закон. Впереди знатного вельможи обычно ехал авангард с глашатаями. За ним следовали багаж, десятки повозок, груженных провиантом, топливом, упряжью, домашней утварью, вином, и, возможно, некоторые дорогостоящие предметы из меблировки, гобелены, даже окна, которые вставляли в каждом замке, где останавливался магнат.
