Директор задуманного Петром I Ладожского канала, Б. Г. Юсупов сумел войти в доверие к Анне Иоанновне своим участием в следствии по делу Долгоруких — любимца Петра II и его обрученной с императором сестры. Вдвоем с начальником страшной Тайной канцелярии А. И. Ушаковым они показали редкую даже по тем временам жестокость. Звание сенатора было заслужено Б. Г. Юсуповым, как и назначение московским генерал-губернатором. Анна Иоанновна имела достаточно оснований бояться Москвы с ее сложившейся оппозицией ко всем петербургским государям. Это положение Б. Г. Юсупова при Анне Иоанновне не вызовет раздражения и у Елизаветы Петровны — слишком велика ее признательность за расправу над ненавистными Долгорукими.
Перед своей казнью, после вторичного следствия 1738 года, Иван Долгорукий сам подтвердит: «А ее высочество-де благоверную государыню цесаревну Елисавет Петровну сослать в монастырь намерение он, князь Иван, имел и с отцом своим о том на одине говаривал для того, что в поступках своих казалась ему, князь Ивану, и отцу ево, князь Алексею, немилостива, а чтоб сослать в которой монастырь именно, такого намерения у него, князь Ивана, и отца его еще не было положено…» Примечательно, что на этот раз следствие вел В. И. Суворов, отец полководца.
И хотя верная служба «царице престрашного взору» не могла быть приятна Елизавете, смягчающим обстоятельством служило огромное состояние Юсуповых, к которому каждый очередной венценосец сохранял невольное почтение. Среди различных прихотей Б. Г. Юсупова еще в годы его московского губернаторства была коллекция живописи преимущественно иностранных мастеров, которую он будет старательно пополнять, — собрание подмосковного Архангельского, благоприобретенного поместья его сына, имело свои давние традиции. Тем большие возможности открываются перед отцом, когда он становится сенатором и президентом Коммерц-коллегии, — обязанности, требовавшие его присутствия в Петербурге. И здесь оказывается возможным внести уточнение в датировку рокотовского полотна, которое стали последнее время относить к началу 1760-х годов. Портрет дочери Б. Г. Юсупов заказывал сам и, следовательно, не позднее 1759 года, когда его не стало. В ближайшем будущем жизнь его детей сложилась так, что позаботиться о портрете девочки было некому.
Едва ли не в первый раз Федор Рокотов обращается к такому композиционному решению — вписанному в прямоугольник холста овалу, в котором располагается юная А. Юсупова. В образующемся своего рода окне — художник нарочито подчеркивает толщину овала — девочке просторней, чем ротариевским моделям, всегда плотно заполняющим плоскость холста. Светлый фон овала подчеркивает ощущение пространственной среды, делает фигуру девочки объемной и материальной. Сходство с П. Ротари здесь в другом.
