«История любовная» повествует о том, как юный Тоня под впечатлением от «Первой любви» И. Тургенева переживает восторги и муки любви к горничной Паше и к молодой соседке Серафиме. Любовное томление умирает, как только он во время любовного свидания обнаруживает, что прекрасная Серафима — обладательница стеклянного глаза. Мертвый взор искусительницы Серафимы — образ плотского греха: в канун православного праздника она увлекает Тоню в Чертов овраг и там решает научить его любви. Уходит в монастырь Паша, в метафизическом смысле — его спасительница. И. Шмелев противопоставил любви–инстинкту любовь спасительную.
В «Путях небесных» писатель поставил своих героев перед выбором «путей земных», греховных, плотских, или «путей небесных», добродетельных. Виктор Алексеевич Вейденгаммер, увлекшись немецкой философией и естественными науками, «стал никаким по вере»; в нем росла страсть «духовно опустошить себя». Он полагал, что «вся вселенная — свободная игра материальных сил», без Бога и дьявола, без добра и зла. В любви для него не было понятий нравственности и разврата, поскольку сама любовь — «лишь физиологический закон отбора, зов, которому, как естественному явлению, полезней подчиниться, нежели сопротивляться». Таким образом, уже заявленная в русской литературе И. Буниным тема любви как естественной потребности человека была представлена И. Шмелевым в этом романе негативно — в абсурдном варианте.
Духовное созревание героя, постижение им «путей небесных», вера в Бога — все это развивалось в герое по мере того, как расцветала его любовь к Дариньке, «девчонке–золотошвейке», сироте, послушнице в монастыре. Духовная миссия героини — привести к Богу своего возлюбленного; в этом видит ее земной долг старец Варнава.
Роман завершился Божьим прощением земных страстей героев, их плотских грехов. Вейденгаммер вслед за Даринькой обратился к «небесным путям». Знамением неба стал звездный ливень в конце романа. Как писал И. Шмелев, «с того глухого часу ночи начинается «путь восхождения», в радостях и томленьях бытия земного». Как в финале «Преступления и наказания» Ф.М. Достоевского Раскольников, обратившись к принесенному Соней Евангелию, близок к мысли о согласии, единстве ее убеждений и чувств с его убеждениями, чувствами и стремлениями, так и в финале «Путей небесных» подаренное Даринькой Виктору Алексеевичу Евангелие стало знаком их духовного единения в Боге.
Их запретную любовь, неузаконенное сожительство И. Шмелев осудил как грех. Если в жизни Виктора Алексеевича Даринька стала средством «высвобождения из потемок», то для нее любовь явилась «греховным счастьем, страданием искупаемым». Жизнь «в блуде» наказана Господом — Даринька становится бесплодной. Ювелиры, портнихи, Пассаж, влюбленность в красавца Вагаева, чернобурая ротонда и прочее — все это в восприятии Дариньки было соблазном, обольщением. Ее «земной путь» превратился в душевную муку, ее душа потеряла покой. Характерны названия глав романа — «Обольщение», «Помрачение», «Грехопадение», «Прельщение», «Отчаяние», «Дьявольское поспешение» и т.д. Многозначительно упоминание о том, что Виктор Алексеевич читал роман Л. Толстого «Анна Каренина».
