О конкретных планах возник спор. Коронный гетман Жолкевский предлагал наступать на ослабленную мятежами Северщину, а литовский канцлер Лев Сапега, дядя бродившего по Руси Яна, и бывший посол, велижский староста Гонсевский убеждали идти на Смоленск. Тут играли роль корыстные соображения — Смоленщина примыкала к их владениям и досталась бы литовским панам. Но добавились сообщения разведки, что большая часть смоленских ратников ушла к Скопину, из 4 стрелецких приказов остался 1, и город должен будет сдаться без боя. Да и путь через Смоленск на Москву был короче — по опыту самозванцев полагали, что руские города сами откроют ворота королю, а бояре предпочтут его непопулярному Шуйскому.
С формированием армии возникли проблемы. Самая буйная шляхта ушла к самозванцу, а остальные на службу не спешили. И король смог выступить в конце лета, набрав лишь 12,5 тыс. воинов. Но ведь считалось, что достаточно будет демонстрации силы! Однако вышло не так. Смоленск был одним из крупнейших городов России с населением 70 тыс., богатейшим центром торговли. И мощнейшей крепостью — стены достигали 6,5 км длиной, высотой 19 м, имели 38 башен, 3 яруса бойниц — “подошвенный бой”, “средний бой” и “верхний” — между зубцов. В распоряжении воевод Шеина и Горчакова было 170 пушек. Ратников и впрямь не хватало. Но Шеин давно создавал отряды самообороны. Поэтому у него было не 500 бойцов, как считали поляки, а 5.400. Оборону возглавил земский совет горожан при воеводе. Он принял решение сжечь посады, находившиеся за пределами крепости, и стоять до конца.
Король распространил воззвание, будто он, узнав о бедствиях соседей, пришел, как благодетель — остановить междоусобицы, водворить мир и спокойствие. Если же вы, мол, отвергнете братскую помощь, то “предадите жен ваших, детей и свои дома на опустошение войску нашему”. Смоляне сдаваться отказались. 25 сентября поляки устроили штурм, решив ночью подорвать петардами Копытинские и Авраамиевские ворота. Осажденные своевременно предприняли меры — перед воротами были установлены срубы, наполненные землей, и между стеной и срубом оставался узкий промежуток, где к воротам приходилось идти гуськом, по одному. Когда прогремели взрывы, и атакующие, теснясь, полезли в эти проходы, русские их встретили, побили и выгнали. Последующие два дня враг снова лез в безрезультатные атаки, а отбив их, защитники вообще наглухо завалили ворота землей и камнями.
Пришлось начинать осаду. Хотя у короля были только легкие пушки, и в перестрелках осажденные брали верх, их ядра долетали до батарей и лагерей поляков. Жолкевский предлагал оставить отряд для блокады и идти на Москву. Но отступить король считал позором для себя. Оставлять крепость в тылу казалось опасным, и уж больно соблазнительной добычей она выглядела. Число воинов Сигизмунда увеличилось, к нему пришло 10 тыс. запорожцев. Потом на его сторону перекинулся атаман Наливайко. За бесчинства на Владимирщине на него гневался Лжедмитрий и тушинские бояре, и он ушел к королю. А потом нахлынуло до 30 тыс. запорожцев под командой Олевченко. Тут уж число чересчур большое, речь явно шла об украинской вольнице, понадеявшейся на поживу. Эти 30 тыс. в осаде почти не участвовали, но затопили бандами западные русские уезды, перекрыв все дороги и создав тем самым внешнее кольцо окружения Смоленска.
