С Сапегой Ружинский нашел общий язык. Подчиняться другому ни один из них не желал, и во избежание конфликтов разделились — Сапега отправился брать Троице-Сергиев монастырь, о богатствах которого ходили сказочные слухи. К тому же монастырь прикрывал доргоги для подвоза в Москву с севера. С Сапегой выступил Лисовский с казаками, вместе — 15–20 тыс. воинов. Шуйский об этом узнал, послал вдогонку войско под командованием брата Ивана. Противник развернулся и дал бой у дер. Рахманцы. Передовой полк Ромодановского атакой опрокинул авангард врага, стал теснить “лисовчиков”, но Сапега с тяжелой конницей обошел в это время русских и ударил на сторожевой полк Головина. Тот смешался, при отступлении навалился на большой полк, приведя его в беспорядок. Только полк Ромодановского прикрыл отход и спас бегущих от полной катастрофы.
Поляки и казаки подступили к монастырю. Это была сильная крепость, имела 90 пушек, гарнизон под командованием Долгорукова-Рощи и Голохвастова насчитывал 2–2,5 тыс. стрельцов, казаков, вооруженных слуг и крестьян. Но в монастырь набилось и множество мирных людей из окрестных селений, стада скота. Как писал современник, теснота была такая, “что иным приходилось родить младенцев при чужих, и никто со срамотою своею не скрывался”. На предложения сдачи последовал отказ, архимандрит Иосиф и воеводы убеждали защитников стоять до конца. Противник окружил монастырь укреплениями, возвел 7 батарей из 63 орудий, начал обстрел. Сколачивали лестницы, “турусы на колесах” — передвижные деревянные шиты с бойницами для атаки. 13 октября в осадном лагере весь день пировали, а под вечер пошли на штурм. Меткий огонь отрезвил атакующих, многих побили, а зашитники предприняли вылазку, гнали и рубили бегущих.
Сапега начал вести минный подкоп. Об этом узнали от пленных, стали высылать разведку для поимки языков. Наконец узнали, что роют его под Пятницкую башню, и порох заложат 8 ноября. Тогда 9 ноября из монастыря предприняли массированную вылазку. Крестьяне Шилов и Слота проникли в подкоп и взорвали порох вместе с собой. А другой отряд ворвался на вражеские батареи на Красной горе и разрушил их, захватив 8 пушек. Провалился и замысел Сапеги отвести из монастыря воду, спустив пруды. Осажденные раньше прокопали канаву и наполнили водой пруд, вырытый внутри стен. Тем не менее трудности были неимоверными. Дрова приходилось добывать на вылазках. Ядра, пущенные в крепость, поражали в тесноте кого попало. А с наступлением холодов людям пришлось вповалку набиваться в помещения, начались болезни. Но монастырь держался. Архимандрит и братия ободряли защитников покровительством Св. Сергия Радонежского, напутствовали умирающих, тяжело раненных постригали, чтобы они преставились монахами.
