Только в апреле 1840 года Александр Гренков стал послушником Оптиной пустыни.
Химера или…
Некоторое время он был келейником старца Льва и его чтецом. Работал в монастырской пекарне, варил хмелины (дрожжи), пек булки. Через полгода его перевели в скит, год он был помощником повара. Старец Лев любил молодого послушника, ласково называл Сашей. Но воспитывал его сурово: дал прозвище Химера, подразумевая пустоцвет, который бывает на огурцах, при людях испытывал его смирение, делая вид, что гневается на него за дело. Но другим про него говорил: «Великий будет человек». После смерти старца Льва брат Александр стал келейником старца Макария.
В 1842 году он был пострижен в мантию и наречен Амвросием в честь святителя Амвросия Медиоланского. В 1843 году последовало иеродиаконство, а через два года – рукоположение в иеромонахи. Это было время ученичества, тесного общения со старцем Макарием, который «воспитывал в нем строгого подвижника, украшенного нищетой, смирением, терпением и другими иноческими добродетелями». Когда старец Макарий начал книгоиздательскую деятельность, отец Амвросий стал его незаменимым помощником, занимался переводом духовных книг. В частности, он переложил с древнеславянского и подготовил к печати знаменитую «Лествицу» преподобного Иоанна Лествичника, игумена Синайского.
Предвидя свою кончину, старец Макарий постепенно знакомил отца Амвросия с посетителями обители, искавшими советов и утешения. Видя его беседующего с ними, старец Макарий, бывало, шутливо промолвит: «Посмотрите-ка, посмотрите! Амвросий-то у меня хлеб отнимает!» А близким говаривал: «Отец Амвросий вас не бросит».
Наблюдательный, любознательный и сметливый от природы, отец Амвросий умел удивительно легко разговаривать с людьми и занимался приемом посетителей Оптиной пустыни с большой любовью. Тогда же впервые стал проявляться его дар прозорливости.
Однажды старец Макарий послал отца Амвросия в гостиницу к приезжей богатой госпоже, которая готовилась причаститься – говела. Будучи наслышанной об отце Амвросии много хорошего, она стала говорить ему о своих неудачах, ожидая услышать сочувственное слово. Однако отец Амвросий, выслушав даму, спокойно сказал: «По делам вору и мука». Госпожа обиделась и прекратила разговор. На следующий день старец Макарий пошел в гостиницу поздравить госпожу с причащением и взял отца Амвросия с собой. Увидев вчерашнего гостя, дама призналась, что много думала над его словами и, разволновавшись, поняла, что он сказал про нее правду. Старец Макарий знал, что готовит себе достойного преемника.
