Часто к старцу обращались за советом, собираясь вступить в брак. В те времена это был вопрос очень серьезный, жизненно важный, часто предопределявший дальнейшую судьбу людей. Рассказывали множество случаев, когда советы старца были дальновидны, а пророчества сбывались.
Как-то обратился к старцу молодой купец, недавно внезапно овдовевший. Обратился не напрямую, а через своего брата, поехавшего в Оптину пустынь. Купец просил благословения на повторный брак. Старец Иларион дал неожиданный ответ: «Пусть он погодит еще годок да приедет к нам, и мы посмотрим, не годится ли он нам». Брат передал купцу ответ старца, но тот, по молодости, пропустил совет мимо ушей и женился еще раз. Но через три недели умерла и вторая его жена. А некоторое время спустя, купец сам явился в обитель, был принят в скит и пострижен в монашество.
Мать некоего благочестивого семейства ничего не делала без советов своего духовного отца старца Илариона. Естественно, когда настала пора выдавать единственную дочь замуж, мать привезла ее в Оптину пустынь за советом старца. Девица была видная, приданое – справное, и женихов собралось трое. Мать и дочь три дня ходили к старцу Илариону, надеясь, что он укажет, кого из трех женихов выбрать. Но старец упорно молчал. И только на четвертый день сказал: «Ну, дочка! Когда уж плыть, так плыть. Переплывешь – будешь человек. Видно, Богу так угодно».
Келейники растолковали просительницам, что мудрый старец подразумевал: девице придется перенести множество скорбей по выходе замуж. Нужно суметь их выдержать.
Так и случилось. Первые три года девушке было очень трудно, в семействе мужа ее приняли неласково, неприятности сыпались одна за другой, даже ее крепкое здоровье расстроилось. С каждым днем слабела она телом и духом, но, помня наказ старца, терпеливо ожидала лучшего. И через три года все внезапно изменилось: к ней вернулось прежнее здоровье, муж стал с ней ласков, молодые зажили в мире и радости, не уставая благословлять мудрого старца.
Но не только прозорливостью прославился старец Иларион. Большое уважение и любовь он снискал кротостью и смирением. Так, однажды двое всерьез рассорившихся монахов попросили старца позволить им в его присутствии объясниться, чтобы мудрый наставник разрешил, кто из них прав, кто виноват. Старец Иларион внимательно выслушал доводы каждого из монахов и сказал: «Из слов ваших выходит, что вы оба правы». Монахи остались неудовлетворены его ответом, и каждый упорно стоял на своем, продолжая браниться. Видя, что спорщики не желают примириться, старец сказал: «Ну, не ожидал я от вас таких плодов!.. Остаюсь один я виноват, что не научил вас самоукорению». И к великому изумлению и смущению спорщиков, старец смиренно склонился перед ними в земном поклоне со словами: «Простите, Бога ради!» Монахи, глубоко тронутые неожиданным поклоном старца, осознали свое самолюбие и просили старца простить их, обещая прекратить бессмысленную вражду. Но опытный наставник простил их не сразу, а только после некоторого испытания.
