Со стороны могло показаться, что дни отца Илариона проходят исключительно в трудах физических. Духовная его жизнь протекала незаметно для окружающих: духовных детей у него не было, после посвящения его в иеромонахи исповедовались у него только немногие близкие знакомые.
Все изменилось в последние дни жизни старца Макария, когда тот, пребывая на смертном одре, благословил отца Илариона продолжать старческую деятельность Оптиной пустыни, поручил своих духовных детей духовному руководству старцев Илариона и Амвросия. Происходило это, по свидетельству многочисленных очевидцев, так. Возле умирающего старца находилась игуменья Белевская Павлина. Она, не скрывая слез, спросила: «На кого вы нас оставляете, батюшка?» Старец Макарий указал слабеющей рукой на отца Амвросия, бывшего рядом, и позвал из соседней комнаты отца Илариона, строго указав ему: «Не оставь игумений!» Дело в том, что среди духовных детей старца Макария, кроме игуменьи Павлины, были игуменьи Севского и других монастырей. Растерявшийся отец Иларион попытался робко возразить: «Батюшка, я недостоин и сам ничего не знаю». Старец молча погрозил отцу Илариону пальцем и повторил: «Не оставь ее!» Мать игуменья Павлина, подчиняясь воле старца, поклонилась отцу Илариону в ноги, признавая его своим духовным отцом.
Духовными детьми отца Илариона стали и другие игуменьи, и Наталья Петровна Киреевская, и многие духовные дети старца Макария. Желающим иметь духовника после своей смерти, старец Макарий указывал на двух своих келейников – отца Илариона и отца Амвросия, благословляя их на продолжение старческой традиции и предоставляя выбор своим духовным детям, кто кому более по сердцу.
Старец Амвросий, во многом благодаря перу Федора Михайловича Достоевского, известен в России весьма широко. Известность старца Илариона меньше. Но согласитесь, измерять деяния старцев, как современных политиков по рейтингу популярности – дело неблагодарное. Старец Иларион был одарен духовно не менее старца Амвросия. Им обоим была дарована способность увещевать, назидать, утешать, облегчать страдания.
Старец Иларион принял это послушание от старца Макария и достойно нес его до конца своей жизни. Было ему тогда пятьдесят пять лет. А через три года, 8 апреля 1863 года, на старца Илариона возложили новое послушание: он был назначен начальником скита и общим духовником монастыря.
И в духовничестве, и в управлении старец Иларион строго придерживался порядков, заведенных его учителем, старцем Макарием. Во время пребывания начальником скита он более всего оправдал свое монашеское имя – Иларион, что в переводе с греческого означает «тихий», «радостный». В эти годы проявилась смиренная кротость его сердца. Как вспоминала монастырская братия, наставления его всегда были кратки, ясны, просты и убедительны. И тем более они были убедительны, что он первый неукоснительно исполнял то, что советовал монахам.
