В 1810 году Михаил Николаевич отправился на богомолье в Богородицкую Площанскую пустынь, расположенную в Орловской епархии в сорока верстах от его имения. Тишина уединенного монастыря, монашеская жизнь произвели на двадцатидвухлетнего молодого человека настолько сильное впечатление, что он принял твердое решение остаться в монастыре. И остался. Написал братьям небольшое письмо о своем решении не возвращаться домой и покинуть мир, свое имение отписал в их пользу, поставив единственное условие: из вырученных от продажи имения денег тысяча рублей должна быть употреблена на строительство церкви в селе Турищеве, где похоронен отец.
Став послушником Площанской пустыни, молодой человек исполнял возложенные на него послушания письмоводителя обители, чтеца, ризничего, певца. Здесь он обучился церковному уставу и нотному пению. Постоянно звучавшие в монастыре рассказы о высокой духовной жизни подвижников с Афона и из Молдавии, которые, приняв учение преподобного Паисия Величковского, уединялись в Брянские скиты, глубоко запали ему в душу.
В 1815 году Михаил Николаевич был пострижен в монашество с именем Макарий. В том же году ему была уготована встреча с переселившимся в Площанскую пустынь одним из ближайших учеников Паисия Величковского, старцем Афанасием (Захаровым), который одним из первых начал распространять в России традиции старчества. Старец Афанасий стал духовным наставником Макария. Он привез с собой из Молдавии много рукописных святоотеческих книг. Часть аскетической литературы была переведена, и старец начал с того, что привил отцу Макарию любовь к их постоянному изучению и переписыванию. Под руководством старца отец Макарий стал глубоким знатоком святоотеческой письменности, свободно читал по-гречески и по латыни. Старец Афанасий подводил своего ученика к великому труду и искусству – исследованиям и переводам святоотеческой литературы.
Шестнадцать лет провел в Площанской пустыни отец Макарий. В 1824 году он впервые побывал в Оптиной пустыни, еще не зная, что в памяти будущих поколений его имя будет неразрывно связано с этими местами.
В 1825 году умер старец Афанасий. Отца Макария, достигшего тридцативосьмилетнего возраста, назначили настоятелем обители и духовником ближайших монастырей.
Отец Макарий, искренний последователь старца, чувствовал себя духовно осиротевшим, тосковал без учителя и испытывал острую необходимость в наставнике. Словно в ответ на его молитвы, в Площанскую пустынь явился старец Лев с учениками. Он уступал старцу Афанасию в образованности, но был твердым последователем Паисия Величковского. Старец Лев считал отца Макария равноправным сотоварищем в монашеском служении, но, уступая смиренным просьбам отца Макария, все же согласился считать его своим учеником.
