Почти в тридцать лет, в 1797 году, Лев Данилович поступил послушником в Оптину пустынь под начало игумена Авраамия. Через два года он перешел в Белобережский (Орловской губернии) монастырь и в 1801 году принял постриг с именем Леонид. Настоятелем монастыря был игумен Василий, получивший опыт старчества на Афоне. Его личность и привлекла сюда Льва Даниловича, ныне отца Леонида. К концу года он был уже иеромонахом. В этот период его жизни произошла важная встреча, предопределившая его дальнейший путь. Он знакомится с учеником Паисия Величковского, старцем схимонахом Феодором.
В 1804 году отец Леонид стал настоятелем Белобережской пустыни, а через четыре года оставил обитель и в поисках уединения и духовной сосредоточенности удалился с учениками Величковского, отцами Феодором и Клеопой, в лесную келью в двух верстах от пустыни. Тогда же отец Леонид принял келейное пострижение в схиму с именем Лев.
Однако их безмолвие и уединение было недолгим. Молва о мудрых подвижниках привела к их келье множество народа, ищущего наставлений и советов. Тогда подвижники ушли и поселились в небольшом скиту Валаамского монастыря, где прожили шесть лет, превратив скит в центр духовной жизни Валаама. Их привечал местный юродивый, как никто другой, понимая, сколько пользы принесли старцы валаамским инокам, став их мудрыми духовными руководителями, подавая пример смирения. Но пустынножители продолжали мечтать об уединении. И когда в 1817 году скончался отец Клеопа, Лев и Феодор перешли из Валаама в Александро-Свирский монастырь. Здесь через пять лет отец Лев потерял своего наставника и стал задумываться об еще более уединенном месте жительства. В 1828 году вместе с учениками он перешел в Площанскую пустынь Орловской губернии, а на следующий год вернулся туда, откуда начинал свой духовный путь, – в Оптину пустынь.
Отец Моисей не ошибся. Духовная школа отца Льва просуществовала чуть меньше века, подготовив яркую плеяду оптинских старцев, преемственно сменявших друг друга. В 1834 году в оптинский скит перевелся иеромонах Макарий (с ним отец Лев познакомился в Площанской пустыни), чтобы стать незаменимым помощником старцу. В монашеской среде сложилась поговорка: «Хочешь опыта – иди в Оптину».
Высокая духовность старчества подразумевает прозорливость. Вникая во все происходящее в Оптиной обители, старец советовал, наставлял и благословлял, и очень скоро все важные дела пустыни не начинались без благословения отца Льва. Прослышав о мудрости отца Льва, стали приходить в скит и миряне со своими горестями, тревогами, душевной смутой и житейскими неурядицами.
