Жизнь стала понемногу налаживаться. В Ростове он поступил на службу, опять на должность комиссионера, стал неплохо зарабатывать. Но. Но мирская жизнь его все более тяготила. Душа тянулась к жизни духовной. Он избегал светских развлечений, все свободное время проводил в молитвах, посещал ближние храмы и монастыри. Особенно зачастил в Яковлевский монастырь, где хранились мощи святителя Дмитрия Ростовского.
К концу 1815 года Александр окончательно решил покинуть мир. В самом начале 1816 года он поехал в Москву, а оттуда в Калугу. Отслужив благодарственный молебен Господу о своем благополучном избавлении от мирских уз, он отправился в тишину Рославльских лесов. Там уже несколько лет жил пустынником его брат Тимофей, отец Моисей. Там же 15 января 1816 года его облекли в послушническое платье, которое, по его собственным словам, было для него «драгоценнее царской порфиры». Здесь он приобрел навык подвижничества, послушаниа и смирения.
Осенью 1817 года он вместе с отцом Моисеем отправился на богомолье в Киев. По дороге они посетили Глинскую, Софрониеву и Площанскую пустыни, в которых вели обстоятельные беседы со многими старцами высокой духовной жизни. Многое открыл в этих беседах для себя молодой послушник, но ни к одной из этих обителей не склонился сердцем. Вернулся вместе с отцом Моисеем в Рославльские леса и прожил там еще четыре года.
Пустынножительство и послушание не праздное времяпрепровождение. Это непрестанные молитвы и тяжелый ежедневный, а иногда и еженощный труд. Послушник Александр безропотно переносил все трудности. Вместе с братом он вставал в полночь, и вдвоем они вычитывали всю церковную службу по богослужебным книгам, ничего не пропуская. Потом молодой послушник просыпался раньше всех, еще ночью (на него было возложено послушание будильщика), колол дрова и приносил их в кельи пустынников. На его попечении находился и огород. Помимо этого он занимался перепиской святоотеческих книг и помогал брату в составлении рукописных сборников с изложением правил христианской жизни. Все труды Александр выполнял ревностно и беспрекословно, с большим усердием, ограничивая себя в пище, употребляя скудную постную еду, едва только утолявшую голод.
Достойно проведя четыре года в трудах и молитвах, 2 февраля 1820 года, на праздник Сретения Господня, Александр был облечен в ангельский образ и наречен Антонием. Его духовным наставником стал брат, отец Моисей.
Всю жизнь до глубокой старости отец Антоний с умилением вспоминал, какую великую радость в его сердце вызвал первый день его монашеского тезоименитства. Он говорил: «Воистину, Пасху Господню в то время чувствовала в себе самой душа моя».
