Португальцы понимали, что генуэзцы и венецианцы, господствовавшие в торговле с Востоком, знали о нем больше, чем кто-либо в Западной Европе. Но также было ясно, что они не станут разглашать все сведения своих агентов, помогать конкурентам в ущерб собственным интересам. Памятуя об этом, Лиссабон отправил в 1487 г. через Средиземное море в страны Востока королевского приближенного П. де Ковельяна. Ему было поручено разведать торговые пути, по которым доставлялись пряности, выяснить возможность прохода кораблей из Атлантики в Индийский океан, заручиться, если удастся, поддержкой пресвитера Иоанна, в существовании которого в Лиссабоне, видимо, не сомневались.
В свое время пресвитером Иоанном интересовался Генрих Мореплаватель. Он полагал, что продвижение португальцев в глубь арабских владений для освобождения гроба господня могло быть поддержано этим христианским владыкой. О пресвитере, которого, правда, предстояло еще найти, в Европе впервые услышали в 1145 г., когда ко двору папы Евгения III приезжал один сирийский епископ, просивший о помощи левантийским христианам. По словам епископа, пресвитер Иоанн был несторианцем, потомком волхвов, ходивших поклониться Христу. Его целью было освободить святые места от сарацинов. Для этого он разгромил персов и стал ждать, когда река Тигр покроется льдом, чтобы перейти ее и добраться до Иерусалима. Не дождавшись, пресвитер вернулся в глубь Азии. Около 1165 г. в Европе стало известно его письмо императору Византии. Там сообщалось, что пресвитеру подчинены семьдесят королей, что в его владениях обитали драконы, а гигантские пауки выкапывали золото. Перед дворцом Иоанна стояло заколдованное зеркало; глядя в него, можно было обозреть все концы царства и распознать крамолу.[66]
Отправившись на Восток под видом купца, Ковельян побывал в Дравии, Индии, Восточной Африке. В Лиссабон он отослал письмо в 1490 или 1491 г., когда встретил в Каире другого посланца португальского короля. Васко да Гама должен был ознакомиться с письмом, которое давало общее представление об обстановке в странах Востока. Ковельян подтвердил сведения о преобладании арабского влияния в Индийском океане и частично развеял иллюзии о пресвитере Иоанне. Как сообщил Ковельян, за пресвитера, по-видимому, принимали эфиопского негуса, приверженца коптской церкви.
Экспедиции Диаша и Васко да Гамы были отделены друг от друга периодом в восемь с половиной лет. В эти годы у берегов Африки побывали другие экспедиции, о которых упоминает, не называя их руководителей, лишь одна португальская хроника Гойша. Согласно Гойшу, в правление Жуана II португальские корабли, «следуя вдоль гвинейского побережья, дошли почти до границ и пределов Софалы и Мозамбика. С тамошними жителями были установлены сношения по морю, и торговля велась по берегу Мелинды (Малинди), Момбасы и о. Св. Лаврентия (Мадагаскара)».
