Когда принц Генрих умер, западноафриканская экспансия замедлилась. Принц наделал много долгов, тратясь на экспедиции. Впредь, судя по всему, лиссабонский двор был намерен вкладывать средства лишь в те экспедиции, которые сулили реальные доходы. К тому же Афонсу V начал войну с Кастилией, претендуя на ее трон. На суше и на море он понес чувствительный урон, но внутреннее положение Кастилии не было устойчивым, и война закончилась мирным соглашением в Алькасовасе (1479), которое не дало кастильцам особых выгод. За ними были признаны Канарские острова, где они и без того давно утвердились. В обмен португальцы получали права на территории, которые лежали за Канарами к западу, востоку и югу. Португальская сфера влияния простиралась на юг от широты Иерро, крайнего, наиболее удаленного от Африки острова Канарской группы. Таким образом, при широкой трактовке соглашения в Алькасовасе будущие вест-индские приобретения Испании оказывались незаконны, а Португалия могла продолжать захваты в Западной Африке и на путях в Индию. Афонсу был исполнен решимости отбить охоту соперничать с ним у всех, кто плавал у западноафриканских берегов. В 1480 г. он распорядился заживо топить моряков с иностранных кораблей, захваченных в португальских водах.
При преемниках Афонсу экспедиции на юг вновь обрели горячих сторонников. Д. Кан первым достиг устья Конго (1484) и поставил там падран — гербовый столб. В следующем году он пошел еще дальше, не боясь, что Полярная звезда давно пропала за горизонтом и что в небе блистали неведомые созвездия. Мореплаватель дошел до мыса Кросс (его очередной падран нашли там через 400 лет). Таким образом, он проник в края, где жили готтентоты. В том же 1485 г. было решено создать на экваторе, на о. Сан-Томе, переселенческую колонию, как на Мадейре. Вначале туда отправили преступников, приговоренных к смерти, затем — когда стали изгонять евреев из Португалии — на остров прибыли еврейские дети, отобранные у их родителей.
Вторая экспедиция Кана установила, что побережье Нижней Гвинеи слабо заселено, а потому там трудно найти продовольствие для проходящих кораблей. К тому же продвижению вдоль побережья будут мешать встречные течения и пассаты, которые в южном полушарии дуют в северо-западном направлении. Опыт Кана учел Б. Диаш, ближайший предшественник Васко да Гамы, придворный, подружившийся с людьми науки, в том числе с немецким картографом М. Бехаймом. Экспедиция Диаша (1887–1888) имела две каравеллы и запасной корабль с припасами. К югу от экватора Диаш достиг, лавируя, тропика Козерога, а затем перегрузил на каравеллы припасы с запасного корабля. Этот корабль он оставил в одной из бухт (Ангра Пекена, как ее назвали в XVI в., ныне бухта Людериц), примерно в 500 милях от мыса Доброй Надежды. Диаш не стал вступать в длительную борьбу со встречным ветром, а предпочел от Ангра Пекены отправиться на юго-запад, в открытый океан. Его отнесло, по-видимому, более чем на 1000 миль в глубь Атлантики, и западный ветер подхватил каравеллы лишь на 40° ю.ш., южнее островов Тристан-да-Кунья.
