Адмирал, вернувшись на Эспаньолу, не стал трогать бунтарей. У него не было сил с ними бороться и не было уверенности, что в Испании одобрят такие действия. В мае 1499 г. он сообщил католическим королям, что многие колонисты во главе с Ролданом ему не подчиняются. Этих колонистов было уже за сотню, так как к Ролдану присоединилась часть экипажей с кораблей, прибывших на остров еще до Колумба с продовольственными грузами. Корабли пристали к Эспаньоле в районе Харагуа, и Ролдан убедил тех, кто хотел остаться на острове, что им нет смысла жить близ Санто-Доминго и платить подати адмиралу.
Майское письмо Колумба — вынужденное признание неблагополучного положения — ничего не изменило. Еще до его отправки Фердинанд и Изабелла склонялись к мысли послать на Эспаньолу «судьей и губернатором» Ф. Бобадилью — командора ордена Аль-кантара, входившего в королевскую свиту. Была составлена инструкция, по которой командору предписывалось разобраться в обстановке на острове и в случае значительных административных упущений со стороны адмирала — отстранить его от дел и взять власть в собственные руки. Не получая доходов от Эспаньолы, католические короли были готовы отказаться от административного регулирования добычи золота, раздать колонистам земли вместе с прикрепленными к ним индейцами, превратить остров в плантационную колонию наподобие Канар, Мадейры и т. д. Для создания такой колонии не было нужды в Колумбе с его морским опытом, не требовались большие расходы, тем более что, отстраняя адмирала, Можно было лишить его обременительных для казны привилегий.
Отъезд Бобадильи на Эспаньолу откладывался более года, возможно, в ожидании того, что положение изменится, что из колонии Начнут поступать доходы, а не только жалобы колонистов и обещания адмирала обеспечить лучшее будущее. Никакого золота Колумб в Испанию не отправлял (позднее он писал, что собирался сразу отправить большую партию), и Бобадилья, наконец, выехал на Эспаньолу, куда прибыл в августе 1500 г.
Незадолго до его приезда на острове разыгралась драма, в которой Колумб сыграл не лучшую роль. Адмирал поддержал Ролдана, когда тот арестовал одного из своих сподвижников, к которому сбежала от Ролдана наложница-индианка. Друг арестованного, А. де Моксико, возмущенный вмешательством адмирала, имел неосторожность заявить в своем окружении, что убьет Колумба. По доносу, переданному властям, Моксико был схвачен и приговорен к смерти. Стражники расправились с ним, сбросив его со стены крепости в Санто-Доминго (Колумб отрицал причастность к гибели Моксико и писал, что собирался отправить его в Испанию).
