В памятной записке, предназначенной для отчета Фердинанду и Изабелле, Колумб в январе 1494 г. перечислял трудности, с которыми столкнулся на Гаити. Помимо болезней речь шла о строительстве, которое требовало особых усилий, так как сооружались каменные, а не деревянные здания. Каждое из них должно было стать своего рода крепостью, чтобы не разделить судьбу строений в Навидаде. Из-за тропических ливней нельзя было вести работы в дождливый сезон. У индейцев не было тяглового скота, а животные, доставленные из Испании, быстро слабели и погибали. Это мешало развитию сельского хозяйства, в частности плантаций сахарного тростника, привезенного адмиралом. В конце концов сахарный тростник хорошо принялся. В следующем веке он стал главным богатством плантаторов Вест-Индии и принес гибель несметному числу рабов, местных и привозных.
Как всегда, Колумб утверждал, что золота на Гаити много, а потому развитие колонии было выгодно. В действительности местные золотые россыпи были не так уж богаты. Разведывательные партии, время от времени отправлявшиеся в глубь острова, доставляли главным образом то золото, которое уже было добыто индейцами. Его удавалось выменять, получить в виде не всегда добровольных даров от кациков. В ближайшее время приходилось ожидать, что золота у индейцев почти не останется, после чего придется открывать прииски, требующие нелегких работ, которые колонисты, разумеется, возложат на местных жителей.
Следовало искать новые источники поступления золота, исследовать еще не открытые области Нового Света. В феврале 1494 г. адмирал решил отправить в Европу те партии драгоценного металла, которые удалось собрать. В Испанию возвращались 12 кораблей. Возможно, их число было бы меньше, если бы адмирал не пожелал вернуть на родину всех больных, избавиться от них, как от обузы для колонии. Сам Колумб, оставив в Изабелле два корабля, на трех других в апреле 1494 г. ушел в экспедицию на юг обследовать бассейн Карибского моря.
О маршруте, избранном адмиралом, более всего известно из двух источников: сочинений испанского хрониста А. Бернальдеса и итальянца П. д'Ангьеры, служившего при испанском дворе. Есть еще один источник, вернее копия источника, который используют одни историки и отвергают другие. Рассказ знакомого Колумба, венецианца А. Тревизана, был посвящен путешествию пяти испанских каравелл без указания, кто были капитаны, к берегам современной Венесуэлы. Если сведения Тревизана верны, то это случилось где-то в середине 90-х годов, возможно в 1494 г. На побережье Южной Америки были установлены дружественные отношения с индейцами, у которых удалось получить много жемчуга. Позднее, после третьего путешествия Колумба, испанцы действительно обнаружили к западу от устья Ориноко участки прибрежных вод, богатые жемчугом, который там добывают и в XX в. Но если находка была сделана в 1494 г. и о ней, как утверждает Тревизан, не были поставлены в известность католические короли, то получается, что адмирал скрыл часть своих доходов. Фердинанд и Изабелла, обо всем узнав через спутников Колумба, должны были лишить его своего доверия.
