Путешествие по Багамским и Антильским островам длилось три месяца, адмирал посетил Кубу и Эспаньолу. Последнее из этих названий теперь на всех картах, исключая англо-американские, заменено на Гаити, т. е. горная страна. Так называли остров карибы или канибы («храбрецы» на их собственном языке, из которого европейцы образовали и Карибское море, и каннибалов). Карибы пришли сюда с юга, как завоеватели. Тайно, показывая Колумбу, куда плыть за золотом, давали понять, что на Кубе он найдет крупного вождя. Может быть, богдыхана или его наместника? А на Гаити араваки предупреждали адмирала о воинственности карибов, об опасности попасть в руки тех, кто поедал пленников.
Две недели Колумб шел на юг по цепи Багамских островов и мелководий. Острова кораллового происхождения были невелики. Вскоре испанские моряки стали именовать их бахамар («малая вода»), откуда и пошло название Багамы. Воздух был довольно сухим, так как сезон дождей заканчивался. Тропическую жару смягчал Гольфстрим, который брал начало у берегов Флориды. Покрытые яркой зеленью острова радовали глаз, и лесные характеристики, данные адмиралом этим краям, наверное разделяли другие участники экспедиции. Лишь позднее многие из них познакомились с американскими циклонами, которые зарождались у берегов Южной Америки и двигались на север вдоль Багам по магнитной стрелке. Силу бурь, названных по-карибски ураганами, не раз изведал сам Колумб.
В последних числах октября флотилия подошла к северо-восточной части Кубы, проследовала вдоль побережья на запад, на 50 миль, а затем в поисках золота и попутных ветров вернулась к северо-восточной оконечности острова. Климат там такой же как на Багамах. На юге за прибрежной равниной виднелись горы. По берегам, частично заболоченным, росли кустарники и кактусы; далее в глубь острова уходили тропические леса, заросли пальм необычных для европейцев видов, в том числе королевской пальмы, вошедшей в XX в. в государственный герб независимой Кубы. Берег был сильно расчленен, подходы к нему изобиловали рифами. Но можно было найти немало бухт, чтобы укрыться в непогоду. Горы на юге были наиболее здоровой частью острова. А на болотистых низменностях побережья, в бухтах, закрытых от морских ветров, европейцы, вскоре поселившиеся на острове, чаще болели, в том числе желтой лихорадкой, которую научились распознавать только в XVIII в.
Кубинские тайно на расспросы о золоте указывали куда-то в глубь своей территории, которую адмирал был склонен считать материком. К золотым украшениям, выменивавшимся на бусы, побрякушки и т. д., прибавились маски из золотых пластин, разного рода бляхи. На одной из рек Северной Кубы Колумб нашел, как он писал, блестящие камни, по-видимому, с вкраплениями золота. Эти камни, о которых мы больше не услышим, он собирался вручить католическим королям, как стали по повелению папы титуловать Фердинанда и Изабеллу после разгрома мусульманской Гранады.
